4-{4-(Chloromethyl-dimethyl-silanyl)-1,1-bis-[3-(chloromethyl-dimethyl-silanyl)-propyl]-butyl}-phenol | 387339-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-{4-(Chloromethyl-dimethyl-silanyl)-1,1-bis-[3-(chloromethyl-dimethyl-silanyl)-propyl]-butyl}-phenol
• CAS: 387339-00-6
• 化学式: C₂₅H₄₇Cl₃OSi₃
• 分子量: 554.263
• InChiKey: WMVOAKXUQWVIHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.43
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-(Chloromethyl-dimethyl-silanyl)-1,1-bis-[3-(chloromethyl-dimethyl-silanyl)-propyl]-butyl}-phenol 在 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-{4-(azidomethyldimethylsilanyl)-1,1-bis-[3-(azidomethyldimethylsilanyl)propyl]butyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  Gold nanoparticles containing redox-active supramolecular dendrons that recognize H2PO4–

  摘要：

  金纳米粒子已被硫醇树枝状化合物功能化，其中包含三个具有氧化还原活性的氨基二茂铁或硅基二茂铁单元；利用循环伏安法，这些树枝状化的金纳米粒子可以识别 H2PO4。

  DOI：

  10.1039/b106805a
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基(二甲基)硅烷 、 4-triallylmethylphenol 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到4-{4-(Chloromethyl-dimethyl-silanyl)-1,1-bis-[3-(chloromethyl-dimethyl-silanyl)-propyl]-butyl}-phenol
  参考文献：
  名称：

  Convergent dendron approach using a phenol triallyl building block: synthesis of a phenol dendron containing 27 allyl termini

  摘要：

  使用苯酚三烯丙基 (AB3) 结构单元，通过氢化硅烷化-苯酚保护组成的一系列反应，成功合成了会聚树枝。其关键特征是使用二甲基氯甲基硅烷进行氢化硅烷化，避免了先前在含有 β-氢的直链支链中发现的侧脱卤化氢反应。 AB3构建块的优点是每一代树突分支增加三个，这使得可以合成第二代27-烯丙基苯酚树突。

  DOI：

  10.1039/b210358n

文献信息

• Cross Olefin Metathesis for the Selective Functionalization, Ferrocenylation, and Solubilization in Water of Olefin-Terminated Dendrimers, Polymers, and Gold Nanoparticles and for a Divergent Dendrimer Construction
  作者：Cátia Ornelas、Denise Méry、Eric Cloutet、Jaime Ruiz Aranzaes、Didier Astruc

  DOI：10.1021/ja077392v

  日期：2008.1.30

  and polyferrocenyl structures from polyolefins. Cross metathesis is also used to efficiently achieve an iterative divergent dendritic construction. All the cross metathesis reactions were monitored by 1H NMR showing the chemo-, regio-, and stereoselectivity. MALDI-TOF mass spectrometry was a very useful technique to confirm the efficiency of this synthetic strategy.

  使用第二代 Grubbs 催化剂，烯烃交叉复分解用于有效地功能化聚烯烃树枝状聚合物、聚合物和金纳米颗粒。在这些结构中，系链被加长以防止容易的交叉复分解，否则在具有短系链的聚烯烃树枝状聚合物中占主导地位。这种合成策略允许从聚烯烃中一步获得多元酸、聚酯和聚二茂铁结构。交叉复分解也用于有效地实现迭代发散树突结构。所有交叉复分解反应均通过 1 H NMR 监测，显示化学选择性、区域选择性和立体选择性。MALDI-TOF 质谱法是一种非常有用的技术，可以确认这种合成策略的效率。
• Ferrocenyl dendronized polymers
  作者：Elodie Boisselier、Anita Chan Kam Shun、Jaime Ruiz、Eric Cloutet、Colette Belin、Didier Astruc

  DOI：10.1039/b819604d

  日期：——

  Styrenic dendrons functionalized with ferrocenyl and chloromethylsilyl termini were synthesized and polymerized by the AIBN-initiated radical polymerization procedure yielding a ferrocenyl dendronized polymer and a chloromethylsilyl dendronized polymer, respectively. The latter polymer was functionalized with ferrocenyl groups using “click” chemistry. The ferrocenyl dendronized polymers are soluble in common organic solvents such as tetrahydrofuran, dichloromethane, and chloroform. They show a reversible ferrocenyl wave in cyclic voltammetry (CV) and form derivatized Pt electrodes. Their sizes and shapes were examined by size exclusion chromatography (SEC), atomic force microscopy (AFM), dynamic light scattering (DLS) and DOSY 1H NMR spectroscopy.

  通过AIBN引发自由基聚合过程，分别合成了带有二茂铁和氯甲基硅烷端基的苯乙烯树状分子，并使其聚合，分别得到二茂铁树状聚合物和氯甲基硅烷树状聚合物。后者通过“点击”化学与二茂铁基团进行官能化。二茂铁树状聚合物可溶于常见的有机溶剂，如四氢呋喃、二氯甲烷和氯仿。它们在循环伏安法（CV）中显示出可逆的二茂铁波，并形成衍生化的Pt电极。通过尺寸排阻色谱（SEC）、原子力显微镜（AFM）、动态光散射（DLS）和DOSY 1H NMR光谱对其大小和形状进行了研究。
• Nanoscopic Assemblies between Supramolecular Redox Active Metallodendrons and Gold Nanoparticles:  Synthesis, Characterization, and Selective Recognition of H₂PO₄^-, HSO₄^-, and Adenosine-5‘-Triphosphate (ATP²^-) Anions
  作者：Marie-Christine Daniel、Jaime Ruiz、Sylvain Nlate、Jean-Claude Blais、Didier Astruc

  DOI：10.1021/ja021325d

  日期：2003.3.1

  phate (ATP(2)(-)) with a positive dendritic effect and can be used to titrate these anions because of the shift of the CV wave even in the presence of other anions such as Cl(-) and HSO(4)(-). Recognition is monitored by the appearance of a new wave at a less positive potential in cyclic voltammetry (CV). The anion HSO(4)(-) is also recognized and titrated by the dendronized colloid containing the

  已经合成了三和九二茂铁基硫醇树枝状化合物，并通过配体取代方法从十二烷硫醇金纳米粒子（AB(3) 单元）或 Brust 型直接合成从十二烷硫醇和十二烷硫醇的 1:1 混合物中组装枝状金纳米粒子。树枝状硫醇（AB(9) 单位）。树枝状胶体是一种新型的具有金胶体核的树枝状大分子。已经制备了两种含有非硅基二茂铁树突的胶体；它们在外围分别带有 180 和 360 个二茂铁单元。这些胶体选择性地识别阴离子 H(2)PO(4)(-) 和 5'-三磷酸腺苷 (ATP(2)(-)) 具有正的树突效应，并且由于位移可用于滴定这些阴离子即使存在其他阴离子，如 Cl(-) 和 HSO(4)(-)，CV 波的变化也是如此。通过循环伏安法 (CV) 中较低正电位的新波的出现来监控识别。阴离子 HSO(4)(-) 也被包含 tris-amidoferrocenyl 单元的树枝状胶体识别和滴定，因为 CV 波会逐渐移动，直到等当点。这些树枝状胶体可以通过将裸
• “Click” Assemblies and Redox Properties of Arene- and Gold-Nanoparticle-Cored Triazolylbiferrocene-Terminated Dendrimers
  作者：Amalia Rapakousiou、Rodrigue Djeda、Maxime Grillaud、Na Li、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1021/om501031u

  日期：2014.12.8

  Large dendritic assemblies terminated by organometallic groups that possess a rich redox chemistry and stability in two or more oxidation states are highly desired as electron-reservoir systems, sensors, and redox catalysts. Here the synthesis and click (CuAAC) chemistry of ethynyl biferrocene including branching onto dendrons, arene-cored dendrimers, and gold nanoparticles are developed, and the role of the 1,2,3-triazole linkers and redox chemistry of these assemblies are discussed including the properties and stabilities of the redox states.