2-chloro-8-methoxydibenzothiophene | 1638286-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-chloro-8-methoxydibenzothiophene
• 英文别名: 2-chloro-8-methoxydibenzo[b,d]thiophene；2-methoxy-8-chlorodibenzothiophene
• CAS: 1638286-89-1
• 化学式: C₁₃H₉ClOS
• 分子量: 248.733
• InChiKey: OFGQSHMOSZKRNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(4-甲氧基苯基)硫基-苯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-chloro-8-methoxydibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩的合成钯催化双Ç ？二芳基硫醚的H活化

  摘要：

  据报道，钯通过氧化脱氢环化反应，使二芳基硫醚的双CH官能化形成二苯并噻吩（DBT）。该协议以中等到良好的产量提供了各种DBT，并具有对多种底物的耐受性。通过该方法成功合成了苯并[1,2- b：4,5- b '] bis [ b ]苯并噻吩，用作场效应晶体管的有机半导体。

  DOI：

  10.1002/chem.201402265

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Sequential Dehydrogenation/Deoxygenation in One-Pot: Efficient Synthesis of Dibenzothiophene Derivatives from Diaryl Sulfoxides
  作者：Qiufeng Huang、Shurong Fu、Shaojia Ke、Hanbing Xiao、Xiaofeng Zhang、Shen Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201501075

  日期：2015.10

  A novel strategy for the synthesis of dibenzothiophene derivatives is established through a one-pot intramolecular cross-dehydrogenative-coupling reaction of diaryl sulfoxides followed by deoxygenation with a Rh/Ag catalytic system. The yields obtained were good to excellent (up to 96 %), therefore making the described protocol an attractive option for building dibenzothiophene compounds.

  通过二芳基亚砜的一锅式分子内交叉脱氢偶联反应，然后用 Rh/Ag 催化体系脱氧，建立了一种合成二苯并噻吩衍生物的新策略。获得的产率从好到极好（高达 96%），因此使所描述的协议成为构建二苯并噻吩化合物的有吸引力的选择。
• Palladium Catalyzed Syntheses of Dibenzothiophenes by Ring-Closure of 2-Iodinated Diaryl Thioether
  作者：Zhen-Ting Du、Tao Zhang、Ya-Fang Chen、Rui-Yue Ma、Lu-Nan Zhou

  DOI：10.3987/com-16-13531

  日期：——

  An efficient ring-closure of 2-iodinated diaryl thioethers at the presence of palladium catalyst to form dibenzothiophene is described. After the best condition was set up as Pd-3(dba)(2) as the catalyst, anhydrous Cu(OAc)(2) as additive, PivONa center dot H2O as base, DMF as solvent, a series of dibenzothiophenes could be successfully obtained through this protocol in moderate to excellent yields.