2-(2,4-dimethylphenyl)pyrazine | 1142346-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dimethylphenyl)pyrazine
• CAS: 1142346-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: ISLBHNRUKRTAPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡嗪 、 [(2,4-Dimethylphenyl)-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-lambda3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 10.0h， 以23%的产率得到2-(2,4-dimethylphenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Selective Aryl Radical Transfers into N-Heteroaromatics from Diaryliodonoium Salts with Trimethoxybenzene Auxiliary

  摘要：

  We have found that a series of trimethoxybenzene-based diaryl-iodonium(III) salts I (ArI+Ar'X-, where Ar = various aryl groups, Ar' = 2,4,6-trimethoxyphenyl, X- = counterion) can exclusively cause Ar-transfers during the base-induced radical couplings with N-heteroaromatic compounds 1 by working the trimethoxybenzene ring (Ar') as an inert coupling auxiliary. By the treatment with N-heteroaromatics 1 as the solvent, the metal-free arylations utilizing the specific salts I initiated by solid NaOH upon heating selectively produced the corresponding biaryls 2 in good yields without the formation of the trimethoxybenzene (Ar') coupling product.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)90

文献信息

• Gold(I)-catalyzed direct C–H arylation of pyrazine and pyridine with aryl bromides
  作者：Ming Li、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.059

  日期：2009.4

  in good to high yields. For electron-poor aryl bromides, the addition of AgBF4 is the crucial point to accelerate the coupling reaction to give the arylated products in moderate yields. Pyridine also reacts with electron-rich aryl bromides catalyzed by Cy3PAuCl to give a mixture of arylated regioisomers in moderate yield. However, in order to realize the direct C–H arylation of pyridine with electron-poor

  描述了一种有效的方法，用于将电子贫乏的芳族化合物（例如吡嗪和吡啶）与芳基Bomides直接进行C-H芳基化。在催化量的Cy 3 PAuCl存在下，并使用t -BuOK作为碱，吡嗪在100°C下与芳基溴直接进行CH H芳基化，芳基化产物的收率取决于芳基的性质溴化物。在使用富含电子的芳基溴化物的情况下，可以高产率或高产率获得芳基化的吡嗪。对于贫电子芳基溴化物，添加AgBF 4是加快偶联反应以适度收率得到芳基化产物的关键点。吡啶还与Cy 3催化的富电子芳基溴反应PAuCl以中等产率得到芳基化的区域异构体的混合物。然而，为了实现吡啶与贫电子芳基溴的直接C–H芳基化，需要添加银盐作为添加剂，并且需要较温和的反应温度（60°C）。