20,20-difluorocatharanthine | 1012078-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: 20,20-difluorocatharanthine
• 英文别名: methyl (1R,15R,18S)-17-(1,1-difluoroethyl)-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8,16-pentaene-1-carboxylate
• CAS: 1012078-81-7
• 化学式: C₂₁H₂₂F₂N₂O₂
• 分子量: 372.415
• InChiKey: DDWXUUGDPOKJBI-SVLFDBIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20,20-difluorocatharanthine 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 iron(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 25.67h， 生成 4',5'-anhydro-20'-oxovinblastine
  参考文献：
  名称：

  氟化的Catharanthine类似物的合成及其与Vindoline的仿生偶联研究†

  摘要：

  从天然存在开始，合成20,20-二氟金刚烷胺和同类物 黄hara素，均已报告。研究了氟化长春花碱类似物作为长春氟宁家族二聚长春花生物碱的潜在前体。然而，氟化的Catharanthine衍生物与长春花碱 导致出人意料的生物碱结构，其形成是合理的。

  DOI：

  10.1039/c3ob41170b
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonylcatharanthine 在 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 205.0h， 生成 20,20-difluorocatharanthine
  参考文献：
  名称：

  二氟金刚烷胺的合成及其与长春新碱的仿生偶联研究

  摘要：

  奇怪的一对：据报道从天然存在的catharanthine开始合成20,20-difluorocatharanthine。研究了氟化的长春花碱类似物作为长春氟宁家族二聚长春花生物碱的潜在前体。然而，二氟金刚烷胺与长春花碱的仿生偶联导致了意想不到的产物，其形成是合理的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203577