20,20-difluoro-19-oxocatharanthine | 1012078-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: 20,20-difluoro-19-oxocatharanthine
• 英文别名: methyl (1R,15R,18S)-17-(1,1-difluoroethyl)-14-oxo-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8,16-pentaene-1-carboxylate
• CAS: 1012078-88-4
• 化学式: C₂₁H₂₀F₂N₂O₃
• 分子量: 386.398
• InChiKey: IIDHPVUYWFCFBN-FFZMELSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20,20-difluoro-19-oxocatharanthine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以58%的产率得到20,20-difluorocatharanthine
  参考文献：
  名称：

  氟化的Catharanthine类似物的合成及其与Vindoline的仿生偶联研究†

  摘要：

  从天然存在开始，合成20,20-二氟金刚烷胺和同类物 黄hara素，均已报告。研究了氟化长春花碱类似物作为长春氟宁家族二聚长春花生物碱的潜在前体。然而，氟化的Catharanthine衍生物与长春花碱 导致出人意料的生物碱结构，其形成是合理的。

  DOI：

  10.1039/c3ob41170b
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonylcatharanthine 在 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 乙醇 、 碘 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 20,20-difluoro-19-oxocatharanthine
  参考文献：
  名称：

  二氟金刚烷胺的合成及其与长春新碱的仿生偶联研究

  摘要：

  奇怪的一对：据报道从天然存在的catharanthine开始合成20,20-difluorocatharanthine。研究了氟化的长春花碱类似物作为长春氟宁家族二聚长春花生物碱的潜在前体。然而，二氟金刚烷胺与长春花碱的仿生偶联导致了意想不到的产物，其形成是合理的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203577

文献信息

• Synthesis of Difluorocatharanthine and Investigation of its Biomimetic Coupling with Vindoline
  作者：Emerson Giovanelli、Lionel Moisan、Sébastien Leroux、Sébastien Comesse、Bernard Rousseau、Paul Hellier、Marc Nicolas、Eric Doris

  DOI：10.1002/chem.201203577

  日期：2013.1.21

  The odd couple: The synthesis of 20,20‐difluorocatharanthine starting from naturally occurring catharanthine is reported. The fluorinated catharanthine analogue was investigated as a potential precursor to dimeric Vinca alkaloids of the vinflunine family. However, the biomimetic coupling of difluorocatharanthine with vindoline led to unexpected products, the formation of which was rationalized (see

  奇怪的一对：据报道从天然存在的catharanthine开始合成20,20-difluorocatharanthine。研究了氟化的长春花碱类似物作为长春氟宁家族二聚长春花生物碱的潜在前体。然而，二氟金刚烷胺与长春花碱的仿生偶联导致了意想不到的产物，其形成是合理的（参见方案）。
• Synthesis of fluorinated catharanthine analogues and investigation of their biomimetic coupling with vindoline
  作者：Emerson Giovanelli、Lionel Moisan、Sébastien Comesse、Sébastien Leroux、Bernard Rousseau、Paul Hellier、Marc Nicolas、Eric Doris

  DOI：10.1039/c3ob41170b

  日期：——

  The syntheses of 20,20-difluorocatharanthine and congeners, starting from the naturally occurring catharanthine, are reported. The fluorinated catharanthine analogues were investigated as potential precursors to dimeric Vinca alkaloids of the vinflunine family. However, the biomimetic coupling of the fluorinated catharanthine derivatives with vindoline led to unexpected alkaloid structures, the formation

  从天然存在开始，合成20,20-二氟金刚烷胺和同类物 黄hara素，均已报告。研究了氟化长春花碱类似物作为长春氟宁家族二聚长春花生物碱的潜在前体。然而，氟化的Catharanthine衍生物与长春花碱 导致出人意料的生物碱结构，其形成是合理的。