1-[[1-(2-chlorophenyl)-6-methyl-4-oxopyridazine-3-carbonyl]amino]-3-phenylthiourea | 444910-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[[1-(2-chlorophenyl)-6-methyl-4-oxopyridazine-3-carbonyl]amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 444910-40-1
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₅O₂S
• 分子量: 413.887
• InChiKey: WPOWOIHCKHTUBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[1-(2-chlorophenyl)-6-methyl-4-oxopyridazine-3-carbonyl]amino]-3-phenylthiourea 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1-(2-Chloro-phenyl)-6-methyl-3-(5-phenylamino-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-1H-pyridazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  哒嗪酮取代的1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑的合成，杀真菌活性和3D-QSAR。

  摘要：

  基于生物立体异构，合成了一系列具有杀菌活性的5- [1-芳基-1,4-二氢-6-甲基哒嗪-4-一-3-基] -2-芳基氨基-1,3,4-恶二唑。并在体内针对小麦叶锈病（Puccinia recondita）进行了测试。这些化合物被证明具有杀真菌活性，其活性受取代基的性质影响。通过使用比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）方法，我们研究了含有哒嗪酮取代的1,3,4-噻二唑和哒嗪酮取代的1,3,4-恶二唑 3D-QSAR模式在抑制百分比的变化与空间静电性质之间提供了良好的相关性。该结果与哒嗪酮取代的1,3,4-噻二唑和哒嗪酮取代的1,3,4-恶二唑的常见作用方式一致，这进一步证实了1,3,4-恶二唑环是1,3,4-噻二唑环的生物立体异构体。这些为在合成前设计高活性化合物提供了重要的结构见解。

  DOI：

  10.1021/jf0201677
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 1-(2-Chloro-phenyl)-6-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid hydrazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[[1-(2-chlorophenyl)-6-methyl-4-oxopyridazine-3-carbonyl]amino]-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Zou, Xiajuan; Zhang, Zuxin; Jin, Guiyu, Journal of Chemical Research, Synopses, 2002, # 5, p. 228 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Fungicidal Activity, and QSAR of Pyridazinonethiadiazoles
  作者：Xia Juan Zou、Gui Yu Jin、Zu Xing Zhang

  DOI：10.1021/jf0109266

  日期：2002.3.1

  A series of novel 5-[l-aryl-1,4-dihydro-6-methylpyridazin-4-one-3-yl]-2-,arylamino-1,3,4-thiadiazoles, related to the fungicidal activity, were synthesized and tested in vivo against wheat leaf rust, Puccinia recondita. The preliminary bioassay indicated that they exhibited fungicidal activity and the activity was influenced by the nature of the substituents. A quantitative structure-activity relationship study showed that the hydrophobicity (Sigmapi) is a major positive parameter in affecting the activity; the electronic parameters (Sigmasigma, SigmaF) are the major negative parameters in affecting the activity. Especially, introducing an ortho substituent with an inductively electron-donating property is favorable to the activity.