(S)-4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)aniline | 1334287-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)aniline
• 英文别名: (S)-N-{1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethyl}-4-methoxyaniline；4-methoxy-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]aniline
• CAS: 1334287-96-5
• 化学式: C₁₆H₁₃F₆NO
• 分子量: 349.276
• InChiKey: VRYKOBAPRHCNSG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethylidene)aniline 在 (S)-(+)-3,3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯 、 2-(4'-nitrophenyl)benzothiazoline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(S)-4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的转移加氢：容易合成的高光学活性三氟甲基化胺。

  摘要：

  胺结束：高度光学活性α - CF 3 -官能化的胺可以用不含金属的反应条件来获得。该方法涉及CF的转移氢化3吨通过催化取代酮亚胺1 CF的和还原性胺化3 -取代的酮。通过合成NPS R-568的CF 3类似物证明了该方法的合成效用。PMP =对甲氧基苯基

  DOI：

  10.1002/anie.201103240

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Trifluoromethyl Arylmethylamines by Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation Reaction
  作者：Xiaoyang Dai、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/adsc.201301115

  日期：2014.4.14

  A simple combination of dichloro(para‐cymene)ruthenium(II) dimer, a chiral amino alcohol and isopropyl alcohol allowed for in‐situ generation of the bifunctional catalyst responsible for the transfer hydrogenation reaction of trifluoromethyl ketimines in excellent yields with high enantioselectivities (up to 93% ee). Herein, we describe the optimization, scope, limitations, and applications of the

  通过简单地将二氯（对-异丙基）钌（II）二聚体，手性氨基醇和异丙醇组合，可原位生成双功能催化剂，该双功能催化剂可实现高收率和高对映选择性的三氟甲基酮亚胺的转移加氢反应。到93％ee）。在此，我们描述了该方法的优化，范围，局限性和应用。
• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-(Trifluoromethyl)arylmethylamines
  作者：Thomas Johnson、Bo Luo、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00657

  日期：2016.6.17

  We describe a method for the synthesis of α-(trifluoromethyl)arylmethylamines that consists of the palladium(II)-catalyzed addition of arylboroxines to imines derived from trifluoroacetaldehyde. Palladium acetate is used as a catalyst with electron-neutral or electron-rich arylboroxines, and it was found that addition of an ammonium or silver salt was crucial to promote the reaction of electron-poor

  我们描述了一种合成α-（三氟甲基）芳基甲胺的方法，该方法由钯（II）催化将芳基硼氧烷加成到衍生自三氟乙醛的亚胺上。乙酸钯用作具有电子中性或电子富集的芳基硼氧烷的催化剂，并且发现添加铵盐或银盐对于促进贫电子的硼氧烷的反应至关重要。以（S）-t -Bu-PyOX为手性配体，该方法以57-91％的产率提供了多种α-三氟甲基化胺，在大多数情况下，ee大于92％。