1,4,6,7-tetrabromo-2,3-naphthalenediol | 69338-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,6,7-tetrabromo-2,3-naphthalenediol
• 英文别名: 1,4,6,7-tetrabromonaphthalene-2,3-diol；1,4,6,7-tetrabromo-naphthalene-2,3-diol；1,4,6,7-Tetrabrom-naphthalin-2,3-diol；1.4.6.7-Tetrabrom-2.3-dioxy-naphthalin；2,3-dihydroxy-1,4,6,7-tetrabromo-naphthalene
• CAS: 69338-25-6
• 化学式: C₁₀H₄Br₄O₂
• 分子量: 475.757
• InChiKey: WEVWCIKNRAPQIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  464.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6,7-tetrabromo-2,3-naphthalenediol 在 硝酸 作用下， 生成 4,5-二溴邻苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Fries, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 334, p. 365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 以90%的产率得到1,4,6,7-tetrabromo-2,3-naphthalenediol
  参考文献：
  名称：

  通过1,3,6-萘三炔合成当量对萘进行三联苯环烷基化。Dibenz [ a，c ]蒽的合成

  摘要：

  描述了一种新的二苯并[ a，c ]蒽（4）合成方法，其特征是由四溴代双三氟甲磺酸酯1和苯基锂生成1,3,6-萘三炔（2）合成等价物，该等价物被3捕获。当量的呋喃形成Diels–Alder tris加合物3。随后的两步式3脱氧代表了苯并[ a，c ]蒽的首次合成（4），涉及串联芳烃Diels-Alder环加成-脱氧策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01972

文献信息

• Triple Benzannulation of Naphthalene via a 1,3,6-Naphthotriyne Synthetic Equivalent. Synthesis of Dibenz[<i>a</i>,<i>c</i>]anthracene
  作者：Philip Z. Mannes、Evans O. Onyango、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01972

  日期：2015.11.6

  A new synthesis of dibenzo[a,c]anthracene (4) is described that features the generation, from tetrabromo-bis-triflate 1 and phenyllithium, of a 1,3,6-naphthotriyne (2) synthetic equivalent that is trapped with 3 equiv of furan to form Diels–Alder tris-adduct 3. A subsequent two-step deoxygenation of 3 represents the first synthesis of dibenz[a,c]anthracene (4) that involves a tandem aryne Diels–Alder

  描述了一种新的二苯并[ a，c ]蒽（4）合成方法，其特征是由四溴代双三氟甲磺酸酯1和苯基锂生成1,3,6-萘三炔（2）合成等价物，该等价物被3捕获。当量的呋喃形成Diels–Alder tris加合物3。随后的两步式3脱氧代表了苯并[ a，c ]蒽的首次合成（4），涉及串联芳烃Diels-Alder环加成-脱氧策略。
• Synthesis of Substituted Trinaphthylenes via Aryne Cyclotrimerization
  作者：Philip T. Lynett、Kenneth E. Maly

  DOI：10.1021/ol9013443

  日期：2009.8.20

  The first synthesis of a series of substituted trinaphthylene derivatives via a palladium-catalyzed aryne cyclotrimerization is reported. This method provides an approach for the preparation of novel disk-shaped polycyclic aromatic hydrocarbons that self-assemble via π−π interactions and may form columnar liquid crystal phases. Although the trinaphthylenes prepared in this study do not exhibit columnar

  据报道，通过钯催化的芳烃环三聚反应首次合成了一系列取代的三萘撑衍生物。该方法提供了一种制备新型盘状多环芳烃的方法，该盘状多环芳烃通过π-π相互作用自组装并可能形成柱状液晶相。尽管在此研究中制备的三萘嵌苯不显示柱状中间相，但可变浓度的1 H NMR研究提供了在溶液中聚集的证据。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 三环化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：THE NAT INSTITUTES OF PHARMACEUTICAL R&D CO LTD

  公开号：WO2022267930A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  一种三环化合物及其制备方法和医药用途。特别地，涉及通式(I)所示的化合物，含有其的药物组合物，及其制备方法和在用于预防和/或治疗由毒性醛引发的多种疾病中的应用。其中通式(I)中的各基团的定义与说明书中的定义相同。
• Substituted 2,7-dioxo-2,7-dihydrobenzo(1:2-b; 5,6-b1)difuran or dipyrrole dyestuffs, processes for their preparation and their use for the colouration of aromatic polyester textile materials
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0023080A1

  公开（公告）日：1981-01-28

  Dyestuffs having the general formula: wherein Z1 and Z2 each independently represent oxygen or -NY in which Y is hydrogen, an optionally substituted hydrocarbon radical or an acyl radical, R' and R2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl radical, preferably phenyl, and X' and X2 each independently represent hydrogen, halogen, cyano, alkyl, alkoxy, nitro, amino, substituted amino, carboxylic acid, carboxylic acid ester, optionally substituted carbamoyl, alkylthio, arylthio, alkylsulphonyl, arylsulphonyl, acyl, acyloxy, hydroxy, sulphonic acid orsulphonic acid ester, or X' and X2 together form a 5- or 6-membered, carbocyclic or heterocyclic, saturated or unsaturated, including aromatic, ring which may carry further substituents; processes for the manufacture of these dyestuffs and their use for colouring aromatic polyester textile materials.

  具有以下通式的染料 其中 Z1 和 Z2 各自独立地代表氧或-NY，其中 Y 是氢、任选取代的烃基或酰基、 R'和 R2 各自独立地代表取代或未取代的芳基，最好是苯基，以及 X' 和 X2 各自独立地代表氢、卤素、氰基、烷基、烷氧基、硝基、氨基、取代氨基、羧酸、羧酸酯、任选取代的氨基甲酰基、烷硫基、芳硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、酰基、酰氧基、羟基、磺酸或磺酸酯，或 X'和 X2 共同形成一个 5 或 6 元、碳环或杂环、饱和或不饱和（包括芳香族）环，该环可带有更多取代基；这些染料的生产工艺及其在芳香族聚酯纺织材料中的着色用途。
• Naphthalene derived chromogenic enzyme substrates
  申请人：Glycosynth Limited

  公开号：US10443084B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  Conjugates of 2,3-dihydroxynaphthalene and its derivatives with enzyme cleavable groups are chromogenic substrates that form colored compounds when complexed with metal ions, e.g. iron ions, on cleavage by enzymes, and are useful in microbial detection and identification. The cleavage products form purple or red-brown colored complexes, that can easily be observed by the naked eye. Microbes can be grown in the presence of the substrates and the metal salts that provide the metal ion for complexing with the 2,3-dihydroxynaphthalene product. Substituents in the naphthalene ring may affect the solubility of the substrates and also the diffusibility and color of the metal complexes. Some of the substrates yield soluble complexes on cleavage and are of particular value in liquid growth media. Other substrates produce less soluble complexes that are more suitable for use in solid agar media. Some substrates are new compounds, such as those having the general formula II wherein one of the following applies i) m=0, R4═R5=Z1═H, Y1 is selected from the group consisting of D-glucuronyl and D-ribofuranosyl; ii) m=2, each R6 is Br, R4═R5═H or Br, Z1═H, Y1 is glycosyl or phosphate; iii) m=1, R6 is —SO3X, X is H or M+ wherein M+ is an alkali metal cation or a non-metal cation, Y1 is glycosyl and R4═R5=Z1═H; iv) m=0, R4═NO2, R5═Z1═H, Y1=glycosyl. Methods of synthesizing the substrates are described.

  2,3-二羟基萘及其衍生物与酶可裂解基团的共轭物是一种发色底物，当与金属离子（如铁离子）络合时，在酶的裂解作用下形成有色化合物，可用于微生物检测和鉴定。裂解产物形成紫色或红棕色的复合物，很容易用肉眼观察到。微生物可在底物和金属盐的存在下生长，金属盐可提供与 2,3-二羟基萘产物络合的金属离子。萘环上的取代基可能会影响底物的溶解度以及金属络合物的扩散性和颜色。一些底物在裂解时会产生可溶性络合物，在液体生长介质中具有特殊价值。其他底物产生的络合物溶解度较低，更适合在固体琼脂培养基中使用。 有些底物是新化合物，如通式 II 其中下列情况之一适用 i) m=0，R4═R5=Z1═H，Y1选自由D-葡萄糖醛酸基和D-呋喃核糖基组成的组； ii) m=2，每个 R6 是 Br，R4═R5═H 或 Br，Z1═H，Y1 是糖基或磷酸； iii) m=1，R6 是-SO3X，X 是 H 或 M+，其中 M+ 是碱金属阳离子或非金属阳离子，Y1 是糖基，R4═R5=Z1═H； iv) m=0，R4═NO2，R5═Z1═H，Y1=糖基。 说明了底物的合成方法。