5-methyl-19-nor-5β-androst-9-ene-3β,17β-diol | 177099-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-methyl-19-nor-5β-androst-9-ene-3β,17β-diol
• 英文别名: (3S,5R,8S,13S,14S,17S)-5,13-dimethyl-2,3,4,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 177099-33-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: OLGZFHSTCAVZSB-TXXHFCMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-19-nor-5β-androst-9-ene-3β,17β-diol 在 吡啶 、 jones reagent 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.62h， 生成 5-methyl-17-oxo-19-nor-5β-androst-9-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Partial Modifications of Hydroxy Groups in 5-Methyl-5β-estr-9-ene Derivatives

  摘要：

  在Westphalen类化合物中，位置6的取代基已被去除：通过氧化成酮2和Huang Minlon还原，将3β,17β-二苯甲酰氧基-5-甲基-5β-雌-9-烯-6β-醇（1）中的6β-羟基去除；通过三丁基锡氢化还原，将3β-乙酰氧基-6β-氯-5-甲基-5β-雌-9-烯-17-酮（13）中的6β-氯原子去除。从3β,17β-二羟基-5-甲基-5β-雌-9-烯-9-烯（3）通过部分氧化或部分酰化后氧化，制备出雄烯二酮、睾酮和甲基睾酮类似物4、5和16。或者，这些衍生物可以从化合物13中制备而成，无需进行部分转化。

  DOI：

  10.1135/cccc19960276
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-19-nor-5β-androst-9-ene-3β,6β,17β-triol 3,17-dibenzoate 在 氢氧化钾 、 jones reagent 、 一水合肼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 5-methyl-19-nor-5β-androst-9-ene-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Partial Modifications of Hydroxy Groups in 5-Methyl-5β-estr-9-ene Derivatives

  摘要：

  在Westphalen类化合物中，位置6的取代基已被去除：通过氧化成酮2和Huang Minlon还原，将3β,17β-二苯甲酰氧基-5-甲基-5β-雌-9-烯-6β-醇（1）中的6β-羟基去除；通过三丁基锡氢化还原，将3β-乙酰氧基-6β-氯-5-甲基-5β-雌-9-烯-17-酮（13）中的6β-氯原子去除。从3β,17β-二羟基-5-甲基-5β-雌-9-烯-9-烯（3）通过部分氧化或部分酰化后氧化，制备出雄烯二酮、睾酮和甲基睾酮类似物4、5和16。或者，这些衍生物可以从化合物13中制备而成，无需进行部分转化。

  DOI：

  10.1135/cccc19960276

文献信息

• Analogues of androgen hormones with inverted configuration at carbons 5, 9, and 10
  作者：Alexander Kasal、Milos̆ Budĕs̆ı́nský、Pavel Dras̆ar

  DOI：10.1016/s0039-128x(01)00135-0

  日期：2002.1

  On catalytic hydrogenation of Delta (9)-steroids (e.g. 3 beta -hydroxy-5-methyl-19-nor-5 beta -androst-9-en-17-one), four isomers were formed: 9 alpha ,10 alpha-, 9 alpha ,10 beta-, 9 beta ,10 alpha- and 9 beta ,10 beta -adducts. The product distribution was affected by the nature of the C-3 substituent. A chair conformation of A, B, and C rings was found in all of the products with the exception of the 9 alpha ,10 alpha -adduct whose B ring adopts a twist boat conformation. The products were utilized for the synthesis of dihydrotestosterone analogues. (C) 2002 Elsevier Science Inc. All rights reserved.