2-methyl-4-quinazolinecarbonitrile | 65078-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-4-quinazolinecarbonitrile
• 英文别名: 4-cyano-2-methylquinazoline；2-methyl-quinazoline-4-carbonitrile；4-Cyan-2-methylchinazolin；2-Methylquinazoline-4-carbonitrile
• CAS: 65078-93-5
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• 分子量: 169.186
• InChiKey: JWQALKGDUDMOGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-quinazolinecarbonitrile 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,5-dimethyl[1,2,3]triazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  IsoCombretaQuinazolines：具有抗微管蛋白活性的有效细胞毒性剂

  摘要：

  在钯催化下，通过将N-甲苯磺酰基azo与4-氯喹唑啉偶联，可以快速制备一系列新型异comretaquinazolines（iso CoQ）4。这些化合物，它们可以被视为异考布他汀A-4（ISO CA-4），其缺乏3,4,5-三甲氧基苯基环类似物，显示对各种人癌细胞系纳摩尔级的细胞毒性，并观察到有效的抑制微管蛋白聚合。所述异辅酶Q化合物2-甲氧基-5-（1-（2-甲基-吡啶-4-基）乙烯基）苯酚（图4b），4- [1-（3-氟-4-甲氧基苯基）乙烯基] -2-甲基喹唑啉（4分）和2-甲氧基-5-（1-（2-甲基喹唑啉-4-基）乙烯基）苯胺（4 d），它们分别与iso CA-4，iso FCA-4和iso NH 2具有最大的相似性CA-4能够以非常低的浓度将HCT116癌细胞阻滞在G 2 / M细胞周期阶段。初步的体外抗血管测定结果表明，4 d能够破坏基质胶上人脐静脉内皮细胞形成的毛细血管样结

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500069
• 作为产物：
  描述：

  2-aminobenzaldehyde oxime 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methyl-4-quinazolinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Heteroarenecarbonitriles by Reaction of Heteroarene N-Oxides with Trimethylsilyl Cyanide in the Presence of DBU

  摘要：

  Several heteroarenecarbonitriles were prepared from the corresponding heteroarene N-oxides by treatment with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in the presence of a base in tetrahydrofuran (THF). 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU) was found to be an effective base for the cyanation.

  DOI：

  10.3987/com-91-s12

文献信息

• New 8-(3-amino-piperidin-1-yl)-7-(but-2-ynyl)-xanthines, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20060058323A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The application relates to new substituted xanthines of general formula wherein R 1 and R 2 are defined as in claims 1 to 11 , the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  该申请涉及一般式的新取代黄嘌呤，其中R1和R2如权利要求1至11中定义的，其互变异构体、对映体、非对映体、其混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。
• 8-[3-amino-piperidin-1-yl]-xanthines, their preparation and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20050234108A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula wherein R is defined as in claim 1 , the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及通式所示的取代黄嘌呤，其中R如权利要求书中所定义，其互变体、立体异构体、其混合物和盐具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。
• CYTOTOXIC COMPOUNDS WHICH ARE INHIBITORS OF THE POLYMERISATION OF TUBULIN
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：US20170035761A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The invention relates to compounds which are inhibitors of the polymerization of tubulin, to the methods for the production thereof, and to the uses of same.

  本发明涉及一种抑制微管聚合的化合物，涉及其制备方法以及用途。
• 3-methyl-7-butinyl-xanthines, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Langkopf Elke

  公开号：US20060079541A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention relates to new substituted xanthines of general formula wherein R 1 , R 2 and X are defined as in the claims, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一种新的取代黄嘌呤，其一般式如下： 其中，R1、R2和X如权利要求中所定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、其混合物和其盐具有有价值的药理学性质，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性具有抑制作用。
• 8-[3-AMINO-PIPERIDIN-1-YL]-XANTHINES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：HIMMELSBACH Frank

  公开号：US20090137801A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Disclosed are substituted xanthines of the formula wherein R is defined as in claim 1 , the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一种公式如下的取代黄嘌呤：其中R如权利要求1所定义，其互变异构体、立体异构体、混合物及其盐，具有有价值的药理学特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。