2,3-naphthalenediol bis(trimethylsilyl) ether | 17875-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-naphthalenediol bis(trimethylsilyl) ether
• 英文别名: 2,3-Bis(trimethylsiloxy)naphthalene；2,3-bis-trimethylsilanyloxy-naphthalene；2,3-Bis-trimethylsilyloxy-naphthalin；2,3-Bis(trimethylsilyloxy)naphthalin；2,3-Naphthalenediol, 2TMS derivative；trimethyl-(3-trimethylsilyloxynaphthalen-2-yl)oxysilane
• CAS: 17875-44-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 304.536
• InChiKey: RGNSCIMQCUDXCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-naphthalenediol bis(trimethylsilyl) ether 在 双氧水 、 尿素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 15,34-Dimethyl-1,14-dioxido-2,13-dioxa-15,23,26,34-tetraza-1,14-diphosphoniaheptacyclo[24.8.0.03,12.05,10.014,23.016,21.028,33]tetratriaconta-3,5,7,9,11,16,18,20,28,30,32-undecaene-22,27-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及杂原子的新型含磷多环大环系统

  摘要：

  [1+1] 双 PCl 物质 1,2-双 (benzo-1-methyl-2-chloro-1,3,2-diazaphosphorin-4-on-3-yl)ethane 1 和 1 的 [1+1] 环缩合， 3-双(苯并-1-甲基-2-氯-1,3,2-二氮杂膦-4-对-3-基)丙烷2与1,2-苯二醇双(三甲基甲硅烷基)醚3a和2,3-萘二醇双（三甲基甲硅烷基）醚 3b 以中等产率得到对称的含磷较大的体系 4-7。通过用 (H2N)2C(:O)H2O2 氧化 4-7 获得磷酰基化合物 8-11。6 和 7 用元素硫氧化得到硫代磷酰基化合物（12 和 13）。反应中形成的所有新化合物均通过 NMR 光谱、质谱和元素分析明确表征。对于化合物 6、9、10、11 和 12，进行了 X 射线晶体结构测定。具有十元环的化合物显示出近似的 (6, 12) 或精确的 (10) 双重对称性。在化合物 9 和

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0907
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,3-二羟基萘 在 三乙胺 作用下， 反应 0.08h， 以85%的产率得到2,3-naphthalenediol bis(trimethylsilyl) ether
  参考文献：
  名称：

  纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠的制备：作为溶液和无溶剂条件下脂族和芳族醇的三甲基，三乙基和叔丁基二甲基甲硅烷基化的高效催化剂

  摘要：

  通过将NaHSO 4与活化的纳米硅胶混合，制备了纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠。我们希望报告一种在溶液中和溶液中由苄基，烯丙基，炔丙醇，酚，萘酚和某些酚类药物合成三甲基（TMS），三乙基（TES）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的新方法无溶剂条件。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300586

文献信息

• Studies in Organosilicon Chemistry. XXXVII. The Preparation of Dimethylsiloxy and Trimethylsiloxy Derivatives of Naphthalene
  作者：RAYMOND C. FINCH、HOWARD W. POST

  DOI：10.1021/jo01089a021

  日期：1959.7
• Well, Michael; Fischer, Axel; Jones, Peter G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 69, # 3-4, p. 231 - 242
  作者：Well, Michael、Fischer, Axel、Jones, Peter G.、Schmutzler, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of 1,2- and 1,4-dihydroxyarene complexes of chromium tricarbonyl
  作者：Hans Schumann、Atta M. Arif、Thomas G. Richmond

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83971-6

  日期：——
• Preparation of Nano Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate: As an Efficient Catalyst for the Trimethyl, Triethyl and<i>t</i>-Butyldimethyl Silylations of Aliphatic and Aromatic Alcohols in Solution and under Solvent-free Conditions
  作者：Abdolreza Abri、Somayeh Ranjdar

  DOI：10.1002/jccs.201300586

  日期：2014.8

  Nano silica supported sodium hydrogen sulfate has been prepared by mixing NaHSO4 with activated Nano silicagel. We wish to report a new method for the synthesis of trimethyl (TMS), triethyl (TES) and t‐butyldimethyl silyl (TBS) ethers from benzylic, allylic, propargylic alcohols, phenols, naphtholes and some of phenolic drugs in the solution and under solvent‐free conditions.

  通过将NaHSO 4与活化的纳米硅胶混合，制备了纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠。我们希望报告一种在溶液中和溶液中由苄基，烯丙基，炔丙醇，酚，萘酚和某些酚类药物合成三甲基（TMS），三乙基（TES）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的新方法无溶剂条件。
• New Phosphorus-Containing Polycylic Large-Ring Systems Involving Heteroatoms
  作者：Yingzi Lu、Matthias Freytag、Peter G. Jones、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1515/znb-2002-0907

  日期：2002.9.1

  cyclocondensation of the bis-PCl species 1,2-bis(benzo-1-methyl-2-chloro- 1,3,2-diazaphosphorin-4-on-3-yl)ethane 1 and 1,3-bis(benzo-1-methyl-2-chloro-1,3,2-diazaphosphorin- 4-on-3-yl)propane 2 with the 1,2-benzenediol bis(trimethylsilyl) ether 3a and 2,3- naphthalenediol bis(trimethylsilyl) ether 3b gave the symmetrical phosphorus-containing largering systems 4 - 7 in moderate yield. The phosphoryl

  [1+1] 双 PCl 物质 1,2-双 (benzo-1-methyl-2-chloro-1,3,2-diazaphosphorin-4-on-3-yl)ethane 1 和 1 的 [1+1] 环缩合， 3-双(苯并-1-甲基-2-氯-1,3,2-二氮杂膦-4-对-3-基)丙烷2与1,2-苯二醇双(三甲基甲硅烷基)醚3a和2,3-萘二醇双（三甲基甲硅烷基）醚 3b 以中等产率得到对称的含磷较大的体系 4-7。通过用 (H2N)2C(:O)H2O2 氧化 4-7 获得磷酰基化合物 8-11。6 和 7 用元素硫氧化得到硫代磷酰基化合物（12 和 13）。反应中形成的所有新化合物均通过 NMR 光谱、质谱和元素分析明确表征。对于化合物 6、9、10、11 和 12，进行了 X 射线晶体结构测定。具有十元环的化合物显示出近似的 (6, 12) 或精确的 (10) 双重对称性。在化合物 9 和