(+/-)-2-(benzyloxycarbonyl)-4-ethyl-7-exo-chloro-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-7-endo-carboxylic acid methyl ester | 95669-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(benzyloxycarbonyl)-4-ethyl-7-exo-chloro-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-7-endo-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-2-(benzyloxycarbonyl)-4-ethyl-7-exo-chloro-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-7-endo-carboxylic acid methyl ester；2-O-benzyl 6-O-methyl (1R,4R,6S)-6-chloro-4-ethyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate
• CAS: 95669-09-3；129030-39-3；129030-44-0
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO₄
• 分子量: 363.841
• InChiKey: DIFGPEWCRWNWES-MNEFBYGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙基吡啶 、 甲醇 、 alpha-氯丙烯酰氯 、 氯甲酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 、 对苯二酚 作用下， 生成 (+/-)-2-(benzyloxycarbonyl)-6-ethyl-7-exo-chloro-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-7-endo-carboxylic acid methyl ester 、 (+/-)-2-(benzyloxycarbonyl)-6-ethyl-7-endo-chloro-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-7-exo-carboxylic acid methyl ester 、 (+/-)-2-(benzyloxycarbonyl)-4-ethyl-7-exo-chloro-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-7-endo-carboxylic acid methyl ester 、 (+/-)-2-(benzyloxycarbonyl)-4-ethyl-7-endo-chloro-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-7-exo-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱的合成及相关化合物XLVIII（+）-金刚烷胺和（±）-allocathanthine的合成

  摘要：

  天然（+）-金刚烷胺（ulbar> 1）的首次合成已完成了几个步骤，并且基于吲哚-3-乙酸的总产率约为20％。还制备了同分异构体（±）-金属胱氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81977-3

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds XLVIII synthesis of (+)-catharanthine and (±)-allocatharanthine
  作者：Csaba Szántay、Hedvig Bölcskei、Eszter Gács-Baitz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81977-3

  日期：1990.1

  The first synthesis of natural (+)-catharanthine (ulbar>1) has been achieved in a few steps and in ∼20 % overall yield based on indole-3--acetic acid. The isomeric (±)-allocatharanthine was also prepared.

  天然（+）-金刚烷胺（ulbar> 1）的首次合成已完成了几个步骤，并且基于吲哚-3-乙酸的总产率约为20％。还制备了同分异构体（±）-金属胱氨酸。