N-(1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-ylmethyl)phthalimide | 452338-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-ylmethyl)phthalimide
• 英文别名: Tert-butyl 4-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 452338-38-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: QLWNLYQHAFCETK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-ylmethyl)phthalimide 在 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现的二氨基丁烷衍生物作为Ca（2+）可渗透的AMPA受体拮抗剂。

  摘要：

  我们设计和合成了一系列的多胺衍生物作为有效的Ca（2+）渗透性AMPA受体拮抗剂。在研究过程中，我们发现多胺衍生物表现出很强的降压活性，这对于神经保护剂是不希望的。因此，我们试图通过对这类化合物进行结构修饰来找到非降压拮抗剂。通过这种衍生作用，我们获得了具有所需特性的二胺化合物。特别是，化合物8f，它是非降压和有效的Ca（2+）渗透性AMPA受体拮抗剂，在沙鼠的短暂性全球缺血模型中显示出神经保护作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00398-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-ylmethyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  发现的二氨基丁烷衍生物作为Ca（2+）可渗透的AMPA受体拮抗剂。

  摘要：

  我们设计和合成了一系列的多胺衍生物作为有效的Ca（2+）渗透性AMPA受体拮抗剂。在研究过程中，我们发现多胺衍生物表现出很强的降压活性，这对于神经保护剂是不希望的。因此，我们试图通过对这类化合物进行结构修饰来找到非降压拮抗剂。通过这种衍生作用，我们获得了具有所需特性的二胺化合物。特别是，化合物8f，它是非降压和有效的Ca（2+）渗透性AMPA受体拮抗剂，在沙鼠的短暂性全球缺血模型中显示出神经保护作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00398-4

文献信息

• A vHTS approach for the identification of β-adrenoceptor ligands
  作者：Stefan Tasler、Roland Baumgartner、Andrea Aschenbrenner、Astrid Ammendola、Kristina Wolf、Tanja Wieber、Josef Schachtner、Marcus Blisse、Udo Quotschalla、Peter Ney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.009

  日期：2010.6

  Using a vHTS based on a pharmacophore alignment on known beta 3-adrenoceptor ligands, a set of intriguing beta-adrenoceptor ligands was identified, optimization of which resulted in a selective and potent human beta 2-AR antagonist. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of polyamine derivatives Having non-hypotensive Ca2+-permeable AMPA receptor antagonist activity
  作者：Yoshiyuki Yoneda、Shinichi Kawajiri、Atushi Hasegawa、Fusako Kito、Sumie Katano、Emi Takano、Tetuya Mimura

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00170-6

  日期：2001.5

  In order to obtain non-hypotensive and Ca2+-permeable AMPA receptor antagonists, we have synthesized a series of 1,4-bis(4-piperidinylmethyl)diaminobutanes. Compounds 13b, c, f had desirable properties. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] NOVEL PARABANIC ACID DERIVATIVE AND DRUG HAVING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE L'ACIDE PARABANIQUE ET MÉDICAMENT LE CONTENANT COMME PRINCIPE ACTIF
  申请人：KYORIN SEIYAKU KK

  公开号：WO2011078370A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  　強いAMPK活性化作用を有し、かつ生体内においてAMPK活性化作用に由来する有利な効果を示す新規化合物を提供し、II型糖尿病薬としての有効性、持続性および安全性の高い構造上新規な薬物を創製する。　本発明者らは、II型糖尿病薬としての有効性、持続性および安全性の高い構造上新規な薬物の創製を目的として、ヒトAMPKのエネルギー代謝に関する特異な役割に着目し、鋭意研究を重ねた結果、一般式（1）で表される新規なベンジルパラバン酸誘導体とその付加塩が優れたヒトAMPK活性化作用を有し、かつ生体内において優れた血糖低下作用ならびに脂質低下作用を示すことを見出した。
• Discovery of diaminobutane derivatives as Ca 2+ -permeable AMPA receptor antagonists
  作者：Yoshiyuki Yoneda、Tetuya Mimura、Keiichi Kawagoe、Takanori Yasukouchi、Toshiaki Tatematu、Masayuki Ito、Masaki Saito、Masunobu Sugimura、Fusako Kito、Shinichi Kawajiri

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00398-4

  日期：2002.5

  the course of this study, we found that the polyamine derivatives exhibited strong hypotensive activity which was undesirable activity for neuroprotective agents. Therefore, we tried to find non-hypotensive antagonists by structural modification of such compounds. Through this derivatization, we obtained the diamine compounds having desired profiles. Especially, compound 8f, which was non-hypotensive

  我们设计和合成了一系列的多胺衍生物作为有效的Ca（2+）渗透性AMPA受体拮抗剂。在研究过程中，我们发现多胺衍生物表现出很强的降压活性，这对于神经保护剂是不希望的。因此，我们试图通过对这类化合物进行结构修饰来找到非降压拮抗剂。通过这种衍生作用，我们获得了具有所需特性的二胺化合物。特别是，化合物8f，它是非降压和有效的Ca（2+）渗透性AMPA受体拮抗剂，在沙鼠的短暂性全球缺血模型中显示出神经保护作用。