(1R,4S,4aS,5R,8S,8aS)-methyl 1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4:5,8-diepoxynaphthalene-4a-carboxylate | 1167993-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1R,4S,4aS,5R,8S,8aS)-methyl 1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4:5,8-diepoxynaphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 1167993-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: FZOLXPHPIQXHQV-OJEWGDBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,4aS,5R,8S,8aS)-methyl 1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4:5,8-diepoxynaphthalene-4a-carboxylate 在 barium hydroxide octahydrate 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 (1R,4S,4as,5R,8S,8ar)-1,5,8,8a-tetrahydro-1,4:5,8-diepoxynaphthalene-4a(4H)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 丙炔酸甲酯 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.22h， 以45%的产率得到(1R,4S,4aS,5R,8S,8aS)-methyl 1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4:5,8-diepoxynaphthalene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257

文献信息

• A Desymmetrization Approach toward Highly Oxygenated <i>cis</i>-Decalins
  作者：Alexey Gromov、Valentin Enev、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol900834c

  日期：2009.7.2

  The cis-decalin core 2 of the antibiotic branimycin has been prepared by desymmetrization of diepoxynaphthalene 4. The key steps involve two successive S(N)' opening of the oxa-bridges. An improved procedure for the synthesis of 4 is also described.
• Improved Synthesis of Parent Fused 7-Oxanorbornenes
  作者：Alexey Gromov、Valentin Enev、Johann Mulzer

  DOI：10.1080/00397910902953323

  日期：2009.12.15

  The synthesis of parent fused 7-oxanorbornenes 1 and 2 based on double Diels-Alder reaction of methyl propiolate with furan followed by saponification and reductive Barton decarboxylation is described.