3-Oxo-2-oxabicylo<2.2.2>oct-7-en-exo-5,exo-6-dicarbonsaeureanhydrid | 1515-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 3-Oxo-2-oxabicylo<2.2.2>oct-7-en-exo-5,exo-6-dicarbonsaeureanhydrid
• 英文别名: (+/-)-6t-hydroxy-cyclohex-4-ene-1r,2c,3t-tricarboxylic acid-1,2-anhydride-3-lactone；(+/-)-6t-Hydroxy-cyclohex-4-en-1r,2c,3t-tricarbonsaeure-1,2-anhydrid-3-lacton；(3aS,4S,7R,7aS)-3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-(epoxymethano)-2-benzofuran-1,3,8-trione；(1R,2S,6S,7S)-4,8-dioxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-ene-3,5,9-trione
• CAS: 1515-21-5；26290-47-1
• 化学式: C₉H₆O₅
• 分子量: 194.144
• InChiKey: ZVBXEFYMEYABQW-DPYQTVNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-2-oxabicylo<2.2.2>oct-7-en-exo-5,exo-6-dicarbonsaeureanhydrid 在 sodium azide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.5h， 生成 exo-5-Amino-3-oxo-2-oxabicyclo<2.2.2>oct-7-en-exo-6-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Pfaff, Eberhard; Plieninger, Hans, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 5, p. 1967 - 1981

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2H-吡喃-2-酮 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到3-Oxo-2-oxabicylo<2.2.2>oct-7-en-exo-5,exo-6-dicarbonsaeureanhydrid
  参考文献：
  名称：

  Structural Studies on α-Pyrone Cycloadducts. Manifestation of the Early Stages of CO2 Extrusion by retro Hetero-Diels - Alder Reaction

  摘要：

  α-吡喃酮（吡喃-2-酮）环加合物 4-8 的结构显示，一些键的距离偏离了正常值，这与基态结构中复古杂-Diels-Alder 脱羧反应早期阶段的表现一致。因此，桥头的 C-O（CO）键和 C-CO（O）键被拉长，桥接的 C-O 键被缩短。C-O(CO)键和 C-CO(O)键的延长程度相似，而在计算出的过渡态结构中，C-CO(O)键和 C-O(CO)键的断裂程度明显不对称。

  DOI：

  10.1071/ch09018

文献信息

• Effenberger, Franz; Ziegler, Thomas, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1339 - 1346
  作者：Effenberger, Franz、Ziegler, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Diels; Alder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 490, p. 257,263
  作者：Diels、Alder

  DOI：——

  日期：——
• Pfaff, Eberhard; Plieninger, Hans, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 5, p. 1967 - 1981
  作者：Pfaff, Eberhard、Plieninger, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Structural Studies on α-Pyrone Cycloadducts. Manifestation of the Early Stages of CO2 Extrusion by retro Hetero-Diels - Alder Reaction
  作者：Jesse Roth-Barton、Yit Wooi Goh、Asimo Karnezis、Jonathan M. White

  DOI：10.1071/ch09018

  日期：——

  Structures of the α-pyrone (pyran-2-one) cycloadducts 4–8 show deviations of some bond distances from their normal values, consistent with manifestation of the early stages of the retro hetero-Diels–Alder decarboxylation reaction in the ground state structures. Thus the bridgehead C–O(CO) and C–CO(O) bonds are lengthened and the bridging C–O bond is shortened. The degree of lengthening of the C–O(CO) and C–CO(O) bonds is similar, whereas in the calculated transition state structure there is significant asymmetry in the extent of C–CO(O) and C–O(CO) bond breaking.

  α-吡喃酮（吡喃-2-酮）环加合物 4-8 的结构显示，一些键的距离偏离了正常值，这与基态结构中复古杂-Diels-Alder 脱羧反应早期阶段的表现一致。因此，桥头的 C-O（CO）键和 C-CO（O）键被拉长，桥接的 C-O 键被缩短。C-O(CO)键和 C-CO(O)键的延长程度相似，而在计算出的过渡态结构中，C-CO(O)键和 C-O(CO)键的断裂程度明显不对称。