(3R,28R)-1,30-di-(tert-butyldimethylsilyl)-3,28-di-(tetrahydropyranyloxy)-triaconta-1,4,15,26,29-pentyne | 213475-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R,28R)-1,30-di-(tert-butyldimethylsilyl)-3,28-di-(tetrahydropyranyloxy)-triaconta-1,4,15,26,29-pentyne
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,28R)-30-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3,28-bis(oxan-2-yloxy)triaconta-1,4,15,26,29-pentaynyl]-dimethylsilane
• CAS: 213475-39-9
• 化学式: C₅₂H₈₆O₄Si₂
• 分子量: 831.423
• InChiKey: LUAJHTFSLFVQOH-ABWAZJKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.94
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,28R)-1,30-di-(tert-butyldimethylsilyl)-3,28-di-(tetrahydropyranyloxy)-triaconta-1,4,15,26,29-pentyne 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S,28S)-triaconta-1,4,15,26,29-pentayne-3,28-diol
  参考文献：
  名称：

  多功能Chiron对映体1-叔丁基二甲基甲硅烷基戊-1,4-二炔-3-醇的有效衍生物：在（15E，R，R）-Duryne合成中的应用。

  摘要：

  标题chiron，1-叔丁基二甲基甲硅烷基戊-1,4-diyn-3-ol（5），是各种生物活性聚乙炔醇的重要组成部分，已通过脂肪酶催化的酰化策略得到了有效解决。来自不同假单胞菌种和皱纹假丝酵母（CRL）的脂肪酶为其（S）-正肽（作为酯）提供了86-96％ee。但是，仅使用CRL-乙酸乙烯酯-二异丙醚作为试剂方案并在双重过滤条件下，才能以可接受的对映体纯度（93％ee）制备（R）-醇5。然后通过其吡喃基化，所需的非手性C（20）-α，ω-二溴化物15的烷基化作用和适当的官能化，将Chiron醇扩展至目标化合物（15E，R，R）-Duryne（I）。

  DOI：

  10.1021/jo9800513
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (3R,28R)-1,30-di-(tert-butyldimethylsilyl)-3,28-di-(tetrahydropyranyloxy)-triaconta-1,4,15,26,29-pentyne
  参考文献：
  名称：

  多功能Chiron对映体1-叔丁基二甲基甲硅烷基戊-1,4-二炔-3-醇的有效衍生物：在（15E，R，R）-Duryne合成中的应用。

  摘要：

  标题chiron，1-叔丁基二甲基甲硅烷基戊-1,4-diyn-3-ol（5），是各种生物活性聚乙炔醇的重要组成部分，已通过脂肪酶催化的酰化策略得到了有效解决。来自不同假单胞菌种和皱纹假丝酵母（CRL）的脂肪酶为其（S）-正肽（作为酯）提供了86-96％ee。但是，仅使用CRL-乙酸乙烯酯-二异丙醚作为试剂方案并在双重过滤条件下，才能以可接受的对映体纯度（93％ee）制备（R）-醇5。然后通过其吡喃基化，所需的非手性C（20）-α，ω-二溴化物15的烷基化作用和适当的官能化，将Chiron醇扩展至目标化合物（15E，R，R）-Duryne（I）。

  DOI：

  10.1021/jo9800513

文献信息

• An Efficient Derivation of the Versatile Chiron Antipode 1-<i>tert</i>-Butyldimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-ol:  Application to the Synthesis of (15<i>E</i>,<i>R</i>,<i>R</i>)-Duryne
  作者：A. Sharma、S. Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo9800513

  日期：1998.9.1

  nta-1,4-diyn-3-ol (5), an essential segment of various bioactive polyacetylenic alcohols, has been efficiently resolved via a lipase-catalyzed acylation strategy. Lipases from different Pseudomonas species and Candida rugosa (CRL) furnished its (S)-antipode (as esters) with 86-96% ee. However, the (R)-alcohol 5 could be prepared with acceptable enantiomeric purity (93% ee) only using CRL-vinyl acetate-diisopropyl

  标题chiron，1-叔丁基二甲基甲硅烷基戊-1,4-diyn-3-ol（5），是各种生物活性聚乙炔醇的重要组成部分，已通过脂肪酶催化的酰化策略得到了有效解决。来自不同假单胞菌种和皱纹假丝酵母（CRL）的脂肪酶为其（S）-正肽（作为酯）提供了86-96％ee。但是，仅使用CRL-乙酸乙烯酯-二异丙醚作为试剂方案并在双重过滤条件下，才能以可接受的对映体纯度（93％ee）制备（R）-醇5。然后通过其吡喃基化，所需的非手性C（20）-α，ω-二溴化物15的烷基化作用和适当的官能化，将Chiron醇扩展至目标化合物（15E，R，R）-Duryne（I）。