(2E)-2-[(2E)-4-methyl-5,5-bis(methylsulfanyl)penta-2,4-dienylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one | 129623-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2E)-2-[(2E)-4-methyl-5,5-bis(methylsulfanyl)penta-2,4-dienylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 129623-28-5
• 化学式: C₁₈H₂₀OS₂
• 分子量: 316.488
• InChiKey: QSSZPPHHOBBZQM-YSLZEPIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[(2E)-4-methyl-5,5-bis(methylsulfanyl)penta-2,4-dienylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (2E,4E)-2-methyl-5-(1-methyl-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烯二硫缩醛可作为通用的合成子，用于替代1,3至1,11羰基转位：一种新的多烯合成方法

  摘要：

  1,7到1，I1羰基I换位的模型策略，涉及将1,2，H硼氢化钠或Grignard试剂加到通过将双（甲硫基）聚烯醛1-与活性亚甲基酮缩合而得到的多烯基氧杂环丁烷二硫代乙缩醛中，然后通过三氟化硼醚醚催化的甲醇分解反应已经描述了将所得的多烯基甲醇缩醛制得1，n转座的多烯酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88875-9
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4,4-bis-methylsulfanyl-but-3-en-2-ol 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E)-2-[(2E)-4-methyl-5,5-bis(methylsulfanyl)penta-2,4-dienylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烯二硫缩醛可作为通用的合成子，用于替代1,3至1,11羰基转位：一种新的多烯合成方法

  摘要：

  1,7到1，I1羰基I换位的模型策略，涉及将1,2，H硼氢化钠或Grignard试剂加到通过将双（甲硫基）聚烯醛1-与活性亚甲基酮缩合而得到的多烯基氧杂环丁烷二硫代乙缩醛中，然后通过三氟化硼醚醚催化的甲醇分解反应已经描述了将所得的多烯基甲醇缩醛制得1，n转座的多烯酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88875-9

文献信息

• Synthesis and Lewis acid assisted rearrangement of novel donor-acceptor substituted cyclopropanes: Highly stereoselective [4+1] annulation approach to substituted and spiro cyclopentene derivatives
  作者：Janagani Satyanarayana、Mandava V. Basaveswara Rao、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00622-3

  日期：1996.5

  The cyclopropanes 2a-h having 4-(bismethylthio)butadienyl moiety as donor group, which are easily obtained by regioselective cyclopropanation of vinylogous ketene dithioacetals 1a-h with oxodimethylsulphonium methylide, undergo facile Lewis acid assisted vinylcyclopropyl rearrangement to afford substituted and spiro cyclopentenes 3a-h in good yields.

  具有4-（双甲硫基）丁二烯基部分作为供体基团的环丙烷2a-h，可以容易地通过乙烯基二氧乙烯酮二硫缩醛1a-h与氧代二甲基磺酸ium的区域选择性环丙烷化而制得，并容易地进行路易斯酸辅助的乙烯基环丙基重排，得到取代的和螺环戊烯3a-。 h高产。
• CHANDRASEKHARAM, MALAPAKA;ASOKAN, CHITOORTHEKKATHIL V.;ILA, HIRIYAKKANAVA+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1763-1766
  作者：CHANDRASEKHARAM, MALAPAKA、ASOKAN, CHITOORTHEKKATHIL V.、ILA, HIRIYAKKANAVA+

  DOI：——

  日期：——
• Satyanarayana; Siddiqui; Ila, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 10, p. 948 - 954
  作者：Satyanarayana、Siddiqui、Ila、Junjappa

  DOI：——

  日期：——
• Asokan; Shukla; Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 10, p. 937 - 947
  作者：Asokan、Shukla、Kumar、Ila、Junjappa

  DOI：——

  日期：——
• Oxoketene dithioacetals as versatile synthons for alternative 1,3 to 1,11 carbonyl transpositions: A new polyene synthesis
  作者：Malapaka Chandrasekharam、Chitoorthekkathil V Asokan、Hiriyakksnavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88875-9

  日期：1990.1

  strategy for 1,7 to 1,I1 carbonyI transpositions involving 1,2 addition of sodium borohydride or Grignard reagents to polyenyl oxoketene dithioacetals obtained by condensation of bis(methylthio)polyenals 1- with active methylene ketones, followed by borontrifluoride etherate catalyzed methanolysis of the resulting polyenyl carbinol acetals to give 1,n transposed polyene esters has been described.

  1,7到1，I1羰基I换位的模型策略，涉及将1,2，H硼氢化钠或Grignard试剂加到通过将双（甲硫基）聚烯醛1-与活性亚甲基酮缩合而得到的多烯基氧杂环丁烷二硫代乙缩醛中，然后通过三氟化硼醚醚催化的甲醇分解反应已经描述了将所得的多烯基甲醇缩醛制得1，n转座的多烯酯。