1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl)-5-iodo-2-pyrimidione | 96245-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl)-5-iodo-2-pyrimidione
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-3-acetyloxy-5-(5-iodo-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 96245-92-0
• 化学式: C₁₃H₁₅IN₂O₆
• 分子量: 422.176
• InChiKey: KTSZIXAHYSBWNM-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl]-5-iodo-2-pyrimidinone 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl)-5-iodo-2-pyrimidione
  参考文献：
  名称：

  2-嘧啶酮核苷的合成及生物活性。2.5-卤代-2-嘧啶酮2′-脱氧核糖核苷。

  摘要：

  1-（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-5-溴-2-嘧啶酮（BrPdR）和1-（2-脱氧-β-D-核糖基呋喃糖基）-5-碘-2-嘧啶酮（IPdR）具有通过分别将适当的甲硅烷基化碱2a和2b与1,3-二氯乙烷中的3,5-双-O-（对氯苯甲酰基）-2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基氯（8）缩合来合成，在SnCl 4存在下，随后通过柱色谱分离异头保护的核苷，随后用甲醇氨脱保护。BrPdR和IPdR均对各种HSV-1和HSV-2菌株均表现出显着的抗疱疹活性，后一种化合物（IPdR）表现出更高的活性以及与病毒特异性胸苷激酶的更强结合。

  DOI：

  10.1021/jm00145a010