(6R,7R)-7-[(R)-2-Amino-2-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-acetylamino]-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 71922-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-[(R)-2-Amino-2-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-acetylamino]-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 71922-93-5
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅O₅S₃
• 分子量: 519.626
• InChiKey: UFJBXODQIPZVKM-SPYBWZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  147.74
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-7-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-acetylamino]-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 (6R,7R)-7-[(R)-2-Amino-2-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-acetylamino]-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Orally active cephalosporins and penicillins

  摘要：

  A number of orally active cephalosporins and penicillins with interesting biological activity were synthesized. Two of these, 7-[[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid and 7-[[2-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid were considerably more active than cephalexin both in vitro and in vivo against staphylococcal and streptococcal infections.

  DOI：

  10.1021/jm00178a011