Allenylcyclopropan | 55944-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: Allenylcyclopropan
• CAS: 55944-47-3
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: GFWLZKMDPIFRHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methylenebicyclo[4.1.0]heptane 在 potassium tert-butylate 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 Allenylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Carbenoid rearrangement of gem-dihalogenospiropentanes

  摘要：

  A skeletal rearrangement of dihalogenospiropentanes in the presence of alkyllithium reagents has been systematically studied using a number of gem-dibromospiropentanes. The scope and limitations of this carbenoid rearrangement are outlined and its mechanism is discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.086

文献信息

• A new reaction of 1-bromoalk-1-ynes; synthesis of 3-alkylalk-1-ynes from terminal acetylenes
  作者：Augustus J. Quillinan、Ejaz A. Khan、Feodor Scheinmann

  DOI：10.1039/c39740001030

  日期：——

  The reaction of 1-bromoalk-1-ynes with two equivalents of butyl-lithium in hexane gives 3-butylalk-1-ynes; the reactive intermediate is a dilithioalkyne which can also be directly prepared from terminal acetylenes, and selective reaction with alkyl halides in hexane occurs at the propargylic site to provide a general synthesis of 3-alkylalk-1-ynes.

  1-溴代烷基-1-炔与两当量的丁基锂在己烷中的反应得到3-丁基代烷基-1-炔；反应性中间体是二硫代炔烃，也可以直接从末端乙炔制备，并且在炔丙基位点发生与烷基卤在己烷中的选择性反应，从而提供3-烷基烷-1-炔的一般合成。
• gem-Bromochlorospiropentane reactivity toward methyllithium: an unusual carbenoid rearrangement
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Tamara S. Kuznetzova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.054

  日期：2010.10

  A skeletal carbenoid rearrangement of the gem-bromochlorospiropentanes in the presence of methyllithium has been studied. The synthetic and mechanistic aspects of this rearrangement as well as the influence of the halogen atom nature on the reaction pathway are discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.