2-bromo-1-naphthalen-2-yl-1-phenyl-ethanol | 605686-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-1-naphthalen-2-yl-1-phenyl-ethanol
• 英文别名: 2-Bromo-1-naphthalen-2-yl-1-phenylethanol
• CAS: 605686-93-9
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO
• 分子量: 327.22
• InChiKey: UBGLCYBUWVYGCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 2-溴代-2-乙酰基萘 在 溴二乙基铝 、 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-bromo-1-naphthalen-2-yl-1-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用AlArEt 2（THF）作为芳烃源的醛和酮的高度对映选择性化

  摘要：

  一系列AlArEt 2（THF）（Ar = Ph（1a），4-MeC 6 H 4（1b），4-MeOC 6 H 4（1c），4-Me 3 SiC 6 H 4（1d），2-由AlEt 2 Br（THF）与ArMgBr的反应合成萘基（1e）。在CDCl 3溶液中，1 H NMR光谱表明，AlArEt 2（THF）化合物以AlAr x Et 3- x（THF）（x= 0、1、2或3）。发现AlArEt 2（THF）化合物是不对称芳基加成到有机羰基化合物中的优良化合物，并且是原子经济的试剂。由（R）-H 8 -BINOL的钛（IV）络合物催化的AlArEt 2（THF）芳基加成醛的反应效率高，反应时间短至1 h，从而以高收率提供芳基加成产物作为独家产物或主要产物以及高达98％ee的优异对映选择性。尽管乙醛中乙醛的添加量很小，但这项研究表明，增加AlArEt 2的含量（THF）从1.2到1.4或到1

  DOI：

  10.1021/jo900348p