2-Amino-5-chlor-3,4-dihydrochinazolin | 109319-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Amino-5-chlor-3,4-dihydrochinazolin
• 英文别名: 5-Chloro-1,4-dihydroquinazolin-2-amine
• CAS: 109319-86-0
• 化学式: C₈H₈ClN₃
• 分子量: 181.625
• InChiKey: UDUQYNVUNNDSEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C
• 沸点：
  322.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-chlor-3,4-dihydrochinazolin 在 盐酸 、 伯吉斯试剂 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-Chlor-3-ethoxy-1,5-dihydro-3-methylimidazo<2,1-b>chinazolin-2(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氢咪唑并[2,1- b ] chinazolin-2（3 H）-一的代谢产物。1,5-二氢-3-羟基咪唑并[2,1- b ] chinazolin-2（3 H）-一的合成与还原

  摘要：

  1,5-二氢咪唑并[2,1- b ]喹唑啉-2（3 H）-ones的代谢产物。1,5-二氢-3-羟基咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-2（3 H）-ones的制备与反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690816
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Chlor-6-nitrobenzyl)phthalimid 在 盐酸 、 镍 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Amino-5-chlor-3,4-dihydrochinazolin
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氢咪唑并[2,1- b ] chinazolin-2（3 H）-一的代谢产物。1,5-二氢-3-羟基咪唑并[2,1- b ] chinazolin-2（3 H）-一的合成与还原

  摘要：

  1,5-二氢咪唑并[2,1- b ]喹唑啉-2（3 H）-ones的代谢产物。1,5-二氢-3-羟基咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-2（3 H）-ones的制备与反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690816

文献信息

• “Methylene Bridge” to 5-HT₃ Receptor Antagonists: Conformationally Constrained Phenylguanidines
  作者：Ahmed S. Abdelkhalek、Genevieve S. Alley、Osama I. Alwassil、Shailesh Khatri、Philip D. Mosier、Heather L. Nyce、Michael M. White、Marvin K. Schulte、Małgorzata Dukat

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00431

  日期：2019.3.20

  Arylguanidines, depending upon their aromatic substitution pattern, display varying actions at 5-HT3 receptors (e.g., partial agonist, agonist, superagonist). Here, we demonstrate that conformational constraint of these agents as dihydroquinazolines (such as A6CDQ; 1) results in their conversion to 5-HT3 receptor antagonists. We examined the structure activity relationships of 1. Replacement/removal of any of the guanidinium nitrogen atoms of 1 resulted in decreased affinity. All three nitrogen atoms of 1 are necessary for optimal binding affinity at 5-HT3 receptors. Introduction of substituents as small as an N2-methyl group abolishes affinity. The results are consistent with homology modeling/docking studies and binding data from site-directed mutagenesis studies. Introducing a "methylene bridge" to the arylguanidine structure, regardless of its functional activity, results in a 5-HT3 receptor antagonist.
• STALDER H., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 8, 1887-1897
  作者：STALDER H.

  DOI：——

  日期：——