N4,3',5'-O-triacetyl-5-iodo-2'-deoxycytidine | 76514-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N4,3',5'-O-triacetyl-5-iodo-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 5-iodo-4-acetamido-(2'-deoxy-3'-acetoxy-5'-acetoxymethyl)cytidine；N⁴,3',5'-O-triacetyl-5-iodo-2'-deoxycytidine
• CAS: 76514-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₈IN₃O₇
• 分子量: 479.228
• InChiKey: GSQGOIGVZCDFIA-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  125.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4,3',5'-O-triacetyl-5-iodo-2'-deoxycytidine 在 氨 、 铜 作用下， 反应 14.5h， 生成 5-三氟甲基-2’-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物的研究。第35部分。用三氟甲基-铜络合物对嘧啶和嘌呤核苷进行三氟甲基化

  摘要：

  使用三氟甲基-铜络合物的溶液将卤代的核苷衍生物进行三氟甲基化，该溶液是通过将三氟甲基碘和铜粉在六甲基磷酸三酰胺中振摇并滤出过量的铜粉而制得的。以中等至良好的产率获得以下三氟甲基化的核苷：5-三氟甲基-尿苷，-脱氧尿苷，-胞苷，-脱氧胞苷和-阿拉伯糖基胞嘧啶；8-三氟甲基-腺苷，-脱氧腺苷和-肌苷；和6-三氟甲基核呋喃呋喃糖基嘌呤。该程序提供了许多三氟甲基化合物的简单合成方法。

  DOI：

  10.1039/p19800002755
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-acetyl-1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-β-D-ribofyranosyl>cytosine 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到N4,3',5'-O-triacetyl-5-iodo-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶碱基及其核苷在细胞内的间接电化学卤化为5-卤代衍生物

  摘要：

  阳极产生的“ hal”物种（Lix或Bu 4 NX，LiClO 4，MeCN，Pt / Pt； I 2，LiClO 4，MeCN）与嘧啶碱基及其核苷的反应可产生高收率的5卤代化合物

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88044-j

文献信息

• TWI529153
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——