Methyl 11-(3,5-dihydroxyphenoxy)undecanoate | 1150586-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Methyl 11-(3,5-dihydroxyphenoxy)undecanoate
• CAS: 1150586-39-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: SRTUDPHSPCUNIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  454.3±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 11-(3,5-dihydroxyphenoxy)undecanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到11-(3,5-Dihydroxyphenoxy)undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的间苯二酚-阿南酰胺“杂种”作为有效的大麻素受体配体具有体内抗伤害感受活性

  摘要：

  铭记两者的药效要求（ - ） -反式-Δ 9四氢大麻酚（THC）和大麻素（AEA），我们设计了新型的药效同时包含一个刚性的芳族主链和柔性链的，目的是开发出了一系列稳定有效的大麻素受体配体。在本文中，我们报告了在侧链组中不同的新间苯二酚-阿南酰胺“杂化物”的合成，对接研究和结构-活性关系。在5位带有2-甲基辛-2-基基团的化合物显示出对大麻素（CB）受体具有显著更高的亲和力，特别是当7个或10个碳原子的烷氧基链也存在在位置1衍生物32是一个有效的CB 1和CB2个配体，其K i值类似于WIN 55-212，并且在体内具有强大的抗伤害感受活性。此外，衍生物38尽管效力较低，但被证明是CB 2受体的最具选择性的配体（K i（CB 1）= 1μM，K i（CB 2）= 35 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm8016255
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 11-溴十一酸甲酯 在 potassium fluoride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到Methyl 11-(3,5-dihydroxyphenoxy)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  新的间苯二酚-阿南酰胺“杂种”作为有效的大麻素受体配体具有体内抗伤害感受活性

  摘要：

  铭记两者的药效要求（ - ） -反式-Δ 9四氢大麻酚（THC）和大麻素（AEA），我们设计了新型的药效同时包含一个刚性的芳族主链和柔性链的，目的是开发出了一系列稳定有效的大麻素受体配体。在本文中，我们报告了在侧链组中不同的新间苯二酚-阿南酰胺“杂化物”的合成，对接研究和结构-活性关系。在5位带有2-甲基辛-2-基基团的化合物显示出对大麻素（CB）受体具有显著更高的亲和力，特别是当7个或10个碳原子的烷氧基链也存在在位置1衍生物32是一个有效的CB 1和CB2个配体，其K i值类似于WIN 55-212，并且在体内具有强大的抗伤害感受活性。此外，衍生物38尽管效力较低，但被证明是CB 2受体的最具选择性的配体（K i（CB 1）= 1μM，K i（CB 2）= 35 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm8016255