2-(3-pyridylmethyliminomethyl)phenol | 58199-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-pyridylmethyliminomethyl)phenol
• 英文别名: 2-(3-pyridilmethyliminomethyl)phenol；2-(((pyridin-3-ylmethyl)imino)methyl)phenol；N-salicylidene 3-aminomethylpyridine；2-(pyridin-3-ylmethyliminomethyl)phenol
• CAS: 58199-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: SAOJUHQWVNHEQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-pyridylmethyliminomethyl)phenol 在 盐酸 、 二乙基亚磷酸氢酯 作用下， 生成 {(2-Hydroxy-phenyl)-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-methyl}-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Siepak, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1985, vol. 59, # 7-9, p. 651 - 663

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-pyridylmethyliminomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-(3-吡啶基甲基亚氨基甲基)苯酚的结构和互变异构性质

  摘要：

  摘要 2-(3-吡啶基甲基亚氨基甲基)苯酚的结构和性质通过X射线晶体学、核磁共振、紫外和红外光谱确定，并与水杨醛和氨基吡啶衍生的席夫碱的特性进行了比较。晶体数据：C13H12N2O，Mr=212.250，单斜晶系，空间群P21/n，a=10.49(1)A，b=9.002(4)A，c=12.42(1)A，β=109.10(4)°，V = 1109(2) A3, Z = 4, Dx = 1.271 g cm−3, Mokα (λ = 0.71073 A), μ = 0.8 cm−1, F(000) = 448, T = 297 K, R = 0.049, RW = 0.053 对于 886 次反射，I 2σ(I)。键距和键角与 2-（吡啶亚氨基甲基）苯酚相似。在标题分子中，吡啶和苯最小二乘平面之间的二面角为 89.9(2)°。分子内有一个 2.572(5) A 的 O1H … N1 氢键。在

  DOI：

  10.1016/0022-2860(93)07972-y

文献信息

• Trans-keto* form detection in non photochromic N-salicylidene aminomethylpyridines
  作者：François Robert、Pierre-Loïc Jacquemin、Bernard Tinant、Yann Garcia

  DOI：10.1039/c2ce00006g

  日期：——

  exclusively thermochromic molecules. After UV irradiation, trans-keto* emission observation in CH22L22 and CH222L444 indicates the unexpected formation of the trans-keto form in these non-photochromic anil molecules. Radiative relaxation of the trans-keto* form is in addition detected, for the first time, by fluorimetry for all N-salicylidene molecules of the series, whatever their switchable chromic properties

  成功合成了五种N-（5-氯）水杨基亚氨基甲基吡啶衍生物，并对其结构和固态光学性质进行了分析。CH 2 2L 3 3和CH 2 222L 3–4 3–43–43–4Cl的黄色结晶粉末同时具有热致变色和光致变色作用，而CH 2 2L 2 2和CH 2 22L 4 44则未显示任何开关特性通过漫反射光谱法。与结构-光学期望相反，非光致变色CH 2 2L 22个分子（P 2 1 / n）显示出开放的晶体结构，而光致变色分子CH 2 222L 3–4 3–43–43–4Cl（P 2 1 / c）则呈现出封闭的晶体堆积，由单晶X-射线衍射，这是仅热致变色分子的典型特征。紫外线照射后，在CH 2 2L 2 2和CH 2 22L 4 44中观察到反式-酮释放*表明意外地形成了反式在这些非光致变色的茴香分子中形成-酮基。另外，通过荧光法首次检测了该系列中所有N-水杨基分子的可转换铬性质，从而发现了反式-酮*形式的辐射弛豫。
• Synthesis, characterization and biological study of Cu(II) complexes of aminopyridine and (aminomethyl)pyridine Schiff bases
  作者：Abdullahi Sobola、Gareth Watkins、Brecht van

  DOI：10.2298/jsc170913002s

  日期：——

  The synthesis, characterization and antimicrobial activity determination of some aminopyridine- and (aminomethyl)pyridine?salicylaldimine copper(II) complexes were realized. The ligands, L1?L6, were prepared by condensing salicylaldehyde and o-vanillin with 2- and 3-amino- and (aminomethyl)pyridine, respectively. The complexes were characterized by micro-analytical, electronic, infrared and conductivity data. The structures of the Schiff base ligands were further confirmed from 1H- and 13C-NMR spectral data. This study established that salicylaldimine ligands could coordinate as neutral species via the imine-N and the undeprotonated phenolic-O. The complexes have the molecular formula: [CuLCl], [Cu(LH)2Cl2]?xH2O or [Cu(LH)Cl(H2O)]Cl. The X-ray crystal structure of [CuL6Cl] indicated a square planar geometry with the Schiff base ligand coordinated to the Cu(II) ion as a tridentate monobasic, N2O, ligand. The crystals crystallized in a monoclinic system with P21/c space group. All the ligands and their Cu(II) complexes were screened for their antimicrobial activity against Staphylococcus aureus subsp. aureus ATCC? 6538?*, Bacillus subtillis subsp. spizizenii ATCC? 6633?*, Escherichia coli ATCC? 8739?* and Candida albicans ATCC? 2091?* using agar diffusion and broth dilution techniques. The presence of the methoxyl group enhanced the antimicrobial activity of the salicylaldimine Schiff base ligands.

  实现了一些氨基吡啶和（氨基甲基）吡啶水杨醛亚胺铜（II）配合物的合成、表征和抗菌活性测定。配体 L1?L6 分别由水杨醛和邻香兰素与 2-和 3-氨基和（氨基甲基）吡啶缩合制备而成。通过微量分析、电子、红外和电导数据对这些配合物进行了表征。希夫碱配体的结构通过 1H 和 13C-NMR 光谱数据得到了进一步证实。这项研究证实，水杨醛亚胺配体可以通过亚胺-N 和未去质子化的酚-O 作为中性物种配位。这些配合物的分子式为[CuLCl]、[Cu(LH)2Cl2]?x 或 [Cu(LH)Cl(H2O)]Cl。[CuL6Cl]的 X 射线晶体结构显示其几何形状为正方形，希夫碱配体与 Cu（II）离子配位为三叉一基 N2O 配体。晶体呈单斜晶系，空间群为 P21/c。筛选了所有配体及其 Cu(II) 复合物对金黄色葡萄球菌亚种 ATCC?6538? *、枯草杆菌亚种 spizenii ATCC?6633？*、大肠杆菌 ATCC？8739?* 和白色念珠菌 ATCC?2091? *。甲氧基的存在增强了水杨醛亚胺席夫碱配体的抗菌活性。
• Self assembly of asymmetric tetranuclear Cu(II) [2×2] grid-like complexes and of a dinuclear Ni(II) complex from pyridyl-phenol Schiff base ligands
  作者：François Robert、Bernard Tinant、Rodolphe Clérac、Pierre-Loïc Jacquemin、Yann Garcia

  DOI：10.1016/j.poly.2010.06.017

  日期：2010.9

  (J = −340(2) cm−1) between Cu(II) ions through a double alkoxo bridge. Reacting L1H with Cu(NO3)2·3H2O in slightly different conditions affords however a more symmetric tetranuclear grid-like complex: [Cu4(L1)4(NO3)2(OH)2](2-aminopyridinium)(OH)·CH3OH) (2). A dinuclear Ni(II) complex, [Ni2(L2)2(L2H)2(NCS)2(CH3OH)2]·2CH3OH (3), obtained with another related donor ligand (L2H = N-salicylidene 3-aminomethylpyridine)

  N-水杨亚基2-氨基吡啶（L1H）与Cu（NO 3）2 ·3H 2 O的自组装得到[Cu 4（L1）4（NO 3）3（CH 3 OH）] [Cu（L1）（NO 3）2 ]（2-氨基吡啶）（NO 3）·5CH 3 OH（1）由不对称的[2×2]网格状阳离子络合物组成，该络合物与Cu（II）单核阴离子共结晶。这个非凡的四核单元具有三个五配位和一个六配位的Cu（II）位点。这种四螺旋结构揭示了通过双烷氧基桥在Cu（II）离子之间的强反铁磁耦合（J  = -340（2）cm -1）。L1H与Cu（NO 3）2 ·3H 2 O在稍微不同的条件下反应可得到更对称的四核网格状络合物：[Cu 4（L1）4（NO 3）2（OH）2]（2-氨基吡啶鎓）（OH）·CH 3 OH）（2）。双核Ni（II）配合物，[Ni 2（L2）2（L2H）2（NCS）2（CH 3 OH）2 ]·2CH 3 OH（3），是由另一种相关的供体配体（L2H
• Synthesis, antibacterial activities, cytotoxicity, and molecular docking studies of Salicyledene derivatives
  作者：Yonas Belay、Alfred Muller、Derek T. Ndinteh、Oyebamiji A. Kolawole、Adedapo S. Adeyinka、Thierry Y. Fonkui

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134623

  日期：2023.3

  activities against eleven strains of bacteria showed that all the compounds exhibited good antibacterial activities at different concentration levels. From the minimum inhibitory concentration and cytotoxicity studies, compounds 4, 12 and 15 were selected as the most potent potential drug candidates against Bacillus subtilis (BS), Enterococcus faecalis (EF), Staphylococcus aureus (SA) and Proteus mirabilis

  一系列席夫碱 ( 1–15 ) 是通过水杨醛与一系列伯胺反应合成的。它们的化学结构使用1 H NMR、13 CH} NMR、FTIR 和 CHN-元素分析进行​​表征。对11株细菌的抗菌活性表明，所有化合物在不同浓度水平下均表现出良好的抗菌活性。从最低抑制浓度和细胞毒性研究中，化合物4、12和15被选为针对枯草芽孢杆菌(BS)、粪肠球菌(EF)、金黄色葡萄球菌(SA) 和奇异变形杆菌(PM)。化合物4和12以及15中吡啶和吗啉亚基的存在被发现是导致这些化合物记录的更大程度效力的原因，这也通过计算和分子对接研究得到证实。
• Pekhnyo; Orysyk; Bon, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 11, p. 1767 - 1779
  作者：Pekhnyo、Orysyk、Bon、Orysyk

  DOI：——

  日期：——