(2R,5R)-2-methyl-5-propyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole | 1611454-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-2-methyl-5-propyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-methyl-5-propyl-1-tosyl-3-pyrroline
• CAS: 1611454-17-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: LAEFLGZKTQNVIS-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 C₄₃H₅₅F₃NP*Cl^(1-)*Au⁽¹⁺⁾ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2R,5S)-2-methyl-5-propyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole 、 (2R,5R)-2-methyl-5-propyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  手性双功能膦配体使金催化炔丙基磺酰胺不对称异构化和环化成手性 3-吡咯啉

  摘要：

  这项工作详细介绍了一种不对称的金-配体协同催化，它将容易获得的手性/非手性炔丙基磺酰胺转化为手性 3-吡咯啉。具有手性四氢异喹啉片段的双功能联苯-2-基膦配体对于观察到的金属-配体合作和不对称诱导至关重要。在“匹配”情况下， 2,5- cis -3-Pyrrolines 以优异的非对映选择性形成。使用配体对映异构体的“错配”方案提供了具有 >5/1 非对映选择性的 2,5-反式-3-吡咯啉。证明了这种化学的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02896

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Homologation and Cycloisomerization Reactions for 3-Pyrroline Synthesis
  作者：Ye Ho Shin、Muchchintala Maheswara、Joon Young Hwang、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/ejoc.201301621

  日期：2014.4

  catalyst for a domino reaction sequence leading to 3-pyrrolines. The Cu(I)-catalyzed Crabbe reaction of propargyl sulfonamide and selective cycloisomerization of the allene intermediate were carried out using microwave irradiation conditions affording a wide range of 2-substituted- and 2,5-disubstituted-3-pyrrolines. Mechanistic studies of the reaction intermediates revealed two possible reaction pathways;

  发现溴化铜是产生 3-吡咯啉的多米诺反应序列的有效催化剂。Cu(I) 催化炔丙基磺酰胺的 Crabbe 反应和丙二烯中间体的选择性环异构化是使用微波辐射条件进行的，提供了广泛的 2-取代-和 2,5-二取代-3-吡咯啉。反应中间体的机理研究揭示了两种可能的反应途径；两者都提到了乙烯基铜中间体的重要性。