5-(5-formylthiophen-2-yl)-2’-deoxycytidine | 1447463-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(5-formylthiophen-2-yl)-2’-deoxycytidine
• 英文别名: formylthiophene-2’-deoxycytidine
• CAS: 1447463-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 337.356
• InChiKey: ORRZJKUCSKTWFZ-HOSYDEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  127.67
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-formylthiophen-2-yl)-2’-deoxycytidine 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻吩连接的四甲基二联体标记的核苷酸，用于粘度敏感的寡核苷酸探针的杂交和蛋白质-DNA相互作用。

  摘要：

  设计并合成了胞嘧啶2'-脱氧核糖核苷dCTBdp及其三磷酸（dCTBdpTP），其在位置5处带有四甲基化的噻吩-二联荧光团。绿色荧光核苷dCTBdp显示出荧光寿命与粘度的完美关系。修饰的三磷酸dCTBdpTP是几种DNA聚合酶的底物，并用于通过引物延伸的体外酶促合成标记寡核苷酸（ON）或DNA。标记的单链ONs与DNA或RNA的互补链杂交时，平均荧光寿命显着降低，并且对错配也敏感。标记的dsDNA感知到蛋白结合（p53），从而延长了其荧光寿命。

  DOI：

  10.1039/c9ob02634g
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 、 5-醛基-2-噻吩硼酸 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-(5-formylthiophen-2-yl)-2’-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  dra修饰的核苷酸的合成及其在DNA上的聚合酶掺入以用于氧化还原标记

  摘要：

  5-（5-甲酰噻吩-2-基）胞嘧啶，7-（5-甲酰噻吩-2-基）-7-脱氮杂腺苷2'-脱氧核糖核苷及其5'- O将三磷酸酯（dNTP）转化为2,4-二硝基苯hydr或硝基苯并呋喃基。polymer修饰的dNTPs通过聚合酶催化的引物延伸（PEX）酶促地掺入了DNA中。direct连接的dNTPs的这种直接掺入与醛修饰的dNTPs先前报道的掺入，DNA上合成后posts的掺和进行了比较，表明直接掺入可用于掺入更多的units单元，但是，更清洁的PEX产品是通过醛的掺入并随后与肼反应。对硝基芳基aryl连接的核苷和DNA的电化学行为进行了广泛的研究，证实了,、硝基芳基和苯并呋喃氮烷基团在DNA的氧化还原标记中的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200056