(3S,4S)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methyl-pent-1-ene | 945903-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methyl-pent-1-ene
• CAS: 945903-59-3
• 化学式: C₂₂H₃₀OSi
• 分子量: 338.565
• InChiKey: ZOCSTKRMSKTJPJ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methyl-pent-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 chromium dichloride 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (1E,3E,6S,7S)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-methyl-1-phenylocta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Towards the biosynthesis of the aromatic products of the Mediterranean mollusc Scaphander lignarius: isolation and synthesis of analogues of lignarenones

  摘要：

  Secondary metabolites of the Mediterranean mollusc Scaphander lignarius from different collection sites have been investigated, proving the constant presence of a number of minor metabolites correlated to the already known lignarenones. Complete characterization of the new metabolites has been supported by enantioselective synthesis. The data are consistent with the origin of this unique class of omega-phenyloctanoids from a common polyketide pathway. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.061
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-甲基-4-戊烯-2-醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到(3S,4S)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methyl-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the macrocyclic core of iriomoteolide-1a

  摘要：

  海洋天然产物iriomoteolide-1a的完全功能化的大环核心已经成功以聚合和选择性对映体的方式构建。

  DOI：

  10.1039/c0cc00915f