1-n-decyl-1,2-epoxycyclohexane | 86976-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-n-decyl-1,2-epoxycyclohexane
• 英文别名: 1-decyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 86976-35-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: ODMNBJGYDAHXRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-decyl-1,2-epoxycyclohexane 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到2-Decyl-2-hydroxy-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  OxidativeC-CCleavage of Phenyloxiranes by Pyridinium Chlorochromate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30551
• 作为产物：
  描述：

  1-decylcyclohex-1-ene 在 4 A molecular sieve 、 碘 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 1-n-decyl-1,2-epoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  用重铬酸吡啶鎓氧化烯烃-碘配合物来制备碘代醇和环氧化物的简便方法

  摘要：

  用I 2活化的三取代的烯烃被重铬酸吡啶鎓转变为碘醇和环氧化物。该转化显示以区域特异性和立体特异性方式进行。而且，经过类似处理的一些天然存在的多烯选择性地仅提供末端碘醇。后者通过新的方便的氧化铝负载反应转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88685-3

文献信息

• A facile route to iodohydrins and epoxides by oxidation of olefin-iodine complexes with pyridinium dichromate
  作者：Roberto Antonioletti、Maurizio D'Auria、Antonella De Mico、Giovanni Piancatelli、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88685-3

  日期：1983.1

  Trisubstituted olefins, activated with I2, are changed into iodohydrins and epoxides by pyridinium dichromate. The conversion shows to proceed in regiospecific and stereospecific manner. Moreover some naturally occurring polyenes, submitted to similar treatment, afford selectively only terminal iodohydrins. These latter are converted into the corresponding epoxides through a new and convenient alumina

  用I 2活化的三取代的烯烃被重铬酸吡啶鎓转变为碘醇和环氧化物。该转化显示以区域特异性和立体特异性方式进行。而且，经过类似处理的一些天然存在的多烯选择性地仅提供末端碘醇。后者通过新的方便的氧化铝负载反应转化为相应的环氧化物。
• Oxidative<i>C</i>-<i>C</i>Cleavage of Phenyloxiranes by Pyridinium Chlorochromate
  作者：R. Antonioletti、M. D'Auria、A. De Mico、G. Piancatelli、A. Scettri

  DOI：10.1055/s-1983-30551

  日期：——
• Exploiting Hydroxamic Acids as Organocatalysts for the Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide as the Oxidant
  作者：Efthymios T. Poursaitidis、Foteini Trigka、Christiana Mantzourani、Maroula G. Kokotou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202400082

  日期：2024.4.2

  An organocatalytic epoxidation of alkenes synthesis is presented in which hydroxamic acids are used as the catalyst and hydrogen peroxide as the green oxidant. Mechanistic studies by direct infusion HRMS provide experimental evidence for the formation of various intermediates.

  提出了一种以异羟肟酸为催化剂、过氧化氢为绿色氧化剂的有机催化环氧化烯烃合成方法。通过直接输注 HRMS 进行的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。