3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromopropanal | 1067227-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromopropanal
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-bromopropanal
• CAS: 1067227-77-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: ANTGHTRMRRJQOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氨基嘧啶 、 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromopropanal 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Concise Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aminoimidazole Marine Sponge Alkaloids of the Isonaamines Series

  摘要：

  本研究报道了从容易获得的 2-烷基氨基嘧啶和δ-溴醛出发，制备 1,4 代 2-氨基咪唑生物碱的简短而有效的路线。微波辐照促进了中间体咪唑并[1,2-a]嘧啶盐的形成和随后的裂解。利用优化的一锅两步法，高产率地获得了海洋海绵生物碱 preclathridines A、C 和异纳胺 A、C、D。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078444
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯并[d][1,3]二氧代-5-基)丙醛 在 盐酸 、 5,5-二溴巴比妥酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 以67%的产率得到3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromopropanal
  参考文献：
  名称：

  A Concise Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aminoimidazole Marine Sponge Alkaloids of the Isonaamines Series

  摘要：

  本研究报道了从容易获得的 2-烷基氨基嘧啶和δ-溴醛出发，制备 1,4 代 2-氨基咪唑生物碱的简短而有效的路线。微波辐照促进了中间体咪唑并[1,2-a]嘧啶盐的形成和随后的裂解。利用优化的一锅两步法，高产率地获得了海洋海绵生物碱 preclathridines A、C 和异纳胺 A、C、D。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078444

文献信息

• A Concise Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aminoimidazole Marine Sponge Alkaloids of the Isonaamines Series
  作者：E. Babaev、E. Van der Eycken、D. Ermolat’ev、V. Alifanov、V. Rybakov

  DOI：10.1055/s-2008-1078444

  日期：——

  A short and efficient route to 1,4-substituted 2-aminoimidazole alkaloids starting from the easily accessible 2-alkylaminopyrimidines and α-bromo aldehydes is reported. The formation of the intermediate imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts and subsequent cleavage were facilitated by microwave irradiation. Marine sponge alkaloids preclathridines A, C and isonaamines A, C, D were obtained in high yields using the optimized one-pot two-step procedure.

  本研究报道了从容易获得的 2-烷基氨基嘧啶和δ-溴醛出发，制备 1,4 代 2-氨基咪唑生物碱的简短而有效的路线。微波辐照促进了中间体咪唑并[1,2-a]嘧啶盐的形成和随后的裂解。利用优化的一锅两步法，高产率地获得了海洋海绵生物碱 preclathridines A、C 和异纳胺 A、C、D。