dimethyl 2,2-diphenyl-1,3,4-thiadiazolidine-3,4-dicarboxylate | 79999-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2-diphenyl-1,3,4-thiadiazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 79999-63-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 358.418
• InChiKey: ZVFDGRJKLGMEDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二甲酯 、 2,2-diphenyl-1,3,4-thiadiazoline 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到dimethyl 2,2-diphenyl-1,3,4-thiadiazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫代羰基烷基化物和亲电偶氮化合物；立体受阻的环二羧酸酯

  摘要：

  由金刚烷硫酮S-亚甲基与偶氮二羧酸二甲酯制得的环加合物5以两个构象P和Q（在CDCl 3中为70:30 ）存在于溶液中，这两个构象由ΔG ±18.3±0.6 kcal mol -1的势垒隔开。根据NMR光谱，两种形式都是手性的。金刚烷体系对3'N-CO 2 CH 3旋转的立体阻碍产生了外部CO和内部CO构象。（AB→A的障碍enantiomerization 2为5'-H 2）较高（> 20.1千卡摩尔-1）。讨论了费率过程的三种组合。除5'-甲基化合物19a以外，其他四种硫代羰基烷基化物与偶氮二羧酸二甲酯的手性环加合物在室温下的NMR光谱中未显示非对映异构构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00790-5

文献信息

• New reactions of thiobenzophenone s-methylide
  作者：Li Xingya、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88293-3

  日期：——

  2,2-Diphenyl-1,3,4-thiadiazoline, prepared from thiobenzophenone and diazomethane at −78°C, extrudes N2 at −45°C and allows to study in situ 1,3-cycloadditions of thiobenzophenone S-methylide (3) with electrophilic CS, CC, CC, and NN bonds.

  由-二苯甲酮和重氮甲烷在-78°C下制得的2,2-二苯基-1,3,4-噻二唑啉在-45°C下挤出N 2并允许就地研究1,5-环苯并噻吩甲酮S-甲基化物（ 3）具有亲电CS，CC，CC和NN键。
• The activity scale of dipolarophiles versus thiobenzophenone s-methylide
  作者：Rolf Huisgen、Li Xingya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88294-5

  日期：——

  Competition experiments of pairs of dipolarophiles for thiobenzophenone S-methylide () furnish relative rate constants which reveal an unusually high selectivity of the nucleophilic 1,3-dipole, in accordance with Sustmann's PMO concept.

  亲核对偶极子对硫代二苯甲酮S-甲基化（）的竞争实验提供了相对速率常数，根据Sustmann的PMO概念，亲核性1,3-偶极子的选择性异常高。
• KALWINSCH, I.;XINGYA, LI;GOTTSTEIN, J.;HUISGEN, R., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 23, 7032-7033
  作者：KALWINSCH, I.、XINGYA, LI、GOTTSTEIN, J.、HUISGEN, R.

  DOI：——

  日期：——
• XINGYA, LI;HUISGEN, R., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 39, 4181-4184
  作者：XINGYA, LI、HUISGEN, R.

  DOI：——

  日期：——
• Thiocarbonyl ylides and electrophilic azo compounds; Sterically hindered cyclic hydrazodicarboxylic esters
  作者：Rolf Huisgen、Xingya Li、Grzegorz Mloston、Rudolf Knorr、Helmut Huber、David S Stephenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00790-5

  日期：1999.10

  outside and CO inside conformations. The barrier to enantiomerization (AB → A2 for 5′-H2) is higher (> 20.1 kcal mol−1). Three combinations of rate processes are discussed. Except for the 5′ -methyl compound 19a, the chiral cycloadducts of four other thiocarbonyl ylides to dimethyl azodicarboxylate do not show diastereoisomeric conformations in their NMR spectra at ambient temperature.

  由金刚烷硫酮S-亚甲基与偶氮二羧酸二甲酯制得的环加合物5以两个构象P和Q（在CDCl 3中为70:30 ）存在于溶液中，这两个构象由ΔG ±18.3±0.6 kcal mol -1的势垒隔开。根据NMR光谱，两种形式都是手性的。金刚烷体系对3'N-CO 2 CH 3旋转的立体阻碍产生了外部CO和内部CO构象。（AB→A的障碍enantiomerization 2为5'-H 2）较高（> 20.1千卡摩尔-1）。讨论了费率过程的三种组合。除5'-甲基化合物19a以外，其他四种硫代羰基烷基化物与偶氮二羧酸二甲酯的手性环加合物在室温下的NMR光谱中未显示非对映异构构象。