3,4-dichloro-5-(2-chloroethoxy)furan-2(5H)-one | 34609-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4-dichloro-5-(2-chloroethoxy)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3,4-Dichloro-5-(2-chloro-ethoxy)-5H-furan-2-one；3,4-Dichloro-5-(2-chloroethoxy)-2(5h)-furanone；3,4-dichloro-2-(2-chloroethoxy)-2H-furan-5-one
• CAS: 34609-08-0
• 化学式: C₆H₅Cl₃O₃
• 分子量: 231.463
• InChiKey: KLVYOUYJUWTITP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-5-(2-chloroethoxy)furan-2(5H)-one 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以93 %的产率得到4-azido-3-chloro-5-(2-chloroethoxy)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2(5H)-呋喃酮叠氮化物在亚氨基正膦和胺的合成中的应用

  摘要：

   抽象的 报道了从市售的粘氯酸和粘溴酸中合成和表征以前未知的叠氮化物、亚氨基正膦和胺。 5-烷氧基-3,4-二卤代-2(5H)-呋喃酮与叠氮化钠的反应导致区域选择性形成呋喃酮4-叠氮衍生物。通过相应的叠氮化物与三苯基膦的反应得到了一系列新型亚氨基正膦。用二水合氯化亚锡还原亚氨基正膦得到杂环，在不饱和γ-内酯环的C 4 碳原子上具有氨基。

  DOI：

  10.1134/s1070363224040108
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醇 、 3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 以 甲苯 为溶剂， 生成 3,4-dichloro-5-(2-chloroethoxy)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2(5H)-呋喃酮叠氮化物在亚氨基正膦和胺的合成中的应用

  摘要：

   抽象的 报道了从市售的粘氯酸和粘溴酸中合成和表征以前未知的叠氮化物、亚氨基正膦和胺。 5-烷氧基-3,4-二卤代-2(5H)-呋喃酮与叠氮化钠的反应导致区域选择性形成呋喃酮4-叠氮衍生物。通过相应的叠氮化物与三苯基膦的反应得到了一系列新型亚氨基正膦。用二水合氯化亚锡还原亚氨基正膦得到杂环，在不饱和γ-内酯环的C 4 碳原子上具有氨基。

  DOI：

  10.1134/s1070363224040108

文献信息

• A 3,4-dihalo-2(5<i>H</i>)-furanone initiated ring-opening reaction of DABCO in the absence of a metal catalyst and additive and its application in a one-pot two-step reaction
  作者：Han-Qing Wu、Kai Yang、Xiao-Yun Chen、Mani Arulkumar、Neng Wang、Si-Hong Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9gc01740b

  日期：——

  In the absence of metal catalysis and an additive, with ethyl acetate as a solvent at 95 °C under air atmosphere for 2 h, an eco-friendly and practical protocol for the synthesis of 4-ethylpiperazine derivatives through a 3,4-dihalo-2(5H)-furanone initiated ring-opening reaction of DABCO is developed. Satisfactory reactivity with moderate to excellent yields and 100% atom economy are observed. This

  在没有金属催化和添加剂的情况下，以乙酸乙酯为溶剂，在空气气氛下于95°C进行2 h，这是一种通过3,4-dihalo-开发了由DABCO的2（5 H）-呋喃酮引发的开环反应。观察到令人满意的反应性，产率中等至优异，原子经济性为100％。这种潜在的具有生物活性的合成子促进的开环反应不仅对于新药的开发很重要，而且还适用于其他环状叔胺（例如1-甲基吡咯烷）具有良好的收率。另外，由于产品中新生成的烷基卤化物结构单元，因此可以按设计实现其在与不同种类亲核试剂的一锅两步反应中的应用。
• C4-Selective Synthesis of Vinyl Thiocyanates and Selenocyanates Through 3,4-Dihalo-2(5<i>H</i> )-furanones
  作者：Han-Qing Wu、Kai Yang、Shi-He Luo、Xin-Yan Wu、Neng Wang、Si-Hong Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900749

  日期：2019.7.31

  An environmental‐friendly protocol enables the synthesis of vinyl thiocyanates and selenocyanates from 3,4‐dihalo‐2(5H)‐furanones, including low‐reactive Csp2‐Cl, substrates in the absence of a metal catalyst and under the promotion of simple inorganic base sodium bicarbonate.

  环保协议允许在没有金属催化剂的情况下并在简单的促进下，由3,4-二卤代-2（5 H）-呋喃酮（包括低反应性Csp2-Cl），底物来合成硫氰酸乙烯酯和硒代氰酸酯无机碱碳酸氢钠。