Propargylisonicotinat | 25635-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Propargylisonicotinat
• 英文别名: Prop-2-ynyl pyridine-4-carboxylate
• CAS: 25635-14-7
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: PNVKHOPIUYRWPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propargylisonicotinat 、 叠氮苯 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到1-phenyl-4-(isonicotinoyloxymethyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Abdugafurov, Russian Journal of Applied Chemistry, 2000, vol. 73, # 2, p. 361 - 362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,4-Disubstituted 1H-1,2,3-Triazoles from 4-(1-Adamantyl)benzyl Azide through a 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Dahmane Tebbani、Artur Silva、Oussama Hocine

  DOI：10.1055/s-0037-1610323

  日期：2018.12

  A series of new 1,4-disubstituted 1H-1,2,3-triazole derivatives were synthesized by an efficient copper-catalyzed 1,3-dipolar cyclo­addition reaction of 4-(1-adamantyl)benzyl azide with several terminal alkynes. The copper catalyst was used to provide 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles regioselectively in good yields.

  一系列新的 1,4-二取代 1H-1,2,3-三唑衍生物是通过有效的铜催化 4-(1-金刚烷基) 苄基叠氮化物与几个末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应合成的。铜催化剂用于以良好的产率区域选择性地提供1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Sequential C–O decarboxylative vinylation/C–H arylation of cyclic oxalates <i>via</i> a nickel-catalyzed multicomponent radical cascade
  作者：Huan Li、Lei Guo、Xiaoliang Feng、Liping Huo、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1039/d0sc01471k

  日期：——

  A selective, sequential C–O decarboxylative vinylation/C–H arylation of cyclic alcohol derivatives enabled by visible-light photoredox/nickel dual catalysis is described. This protocol utilizes a multicomponent radical cascade process, i.e. decarboxylative vinylation/1,5-HAT/aryl cross-coupling, to achieve efficient, site-selective dual-functionalization of saturated cyclic hydrocarbons in one single

  描述了通过可见光光氧化还原/镍双重催化实现的环状醇衍生物的选择性连续C-O脱羧乙烯基化/C-H芳基化。该方案利用多组分自由基级联过程，即脱羧乙烯化/1,5-HAT/芳基交叉偶联，在一次操作中实现饱和环烃的高效、位点选择性双官能化。这种协同方案提供了直接获得富含sp 3的支架以及从简单的起始材料逆合成断开多种功能化饱和环系统的方法。
• Crystal polymorphs of 6-[(phenylcarbamoyl)oxy]hexa-2,4-diyn-1-yl isonicotinate
  作者：Ryo Yamamoto、Shoma Minami、Tsunehisa Okuno

  DOI：10.1107/s2053229618009373

  日期：2018.8.1

  The title compound, C₁₉H₁₄N₂O₄, was found to have two crystal polymorphs, in which the molecular structures of the diacetylenic compound are broadly similar. The main structural difference between the polymorphs concerns the intermolecular hydrogen-bonding motifs adopted, namely a one-dimensional zigzag polymer linked by N—H...N(py) (py is pyridine) interactions in polymorph I and a centrosymmetric dimeric motif formed by N—H...O=C interactions in polymorph II. The diacetylene cores of the molecules stack along the a and b axes in polymorphs I and II, respectively. It was found that only the molecular arrangement in polymorph II satisfies Baughman's criterion to afford polydiacetylenes (PDAs) by thermal annealing or irradiation with light. This predicted polymerization activity was confirmed by experiment.

  研究发现，标题化合物 C19H14N2O4 有两种晶体多形态，其中二乙炔化合物的分子结构大致相似。多晶型之间的主要结构差异与所采用的分子间氢键结构有关，即在多晶型 I 中是由 N-H...N(py)（py 为吡啶）相互作用连接的一维之字形聚合物，而在多晶型 II 中则是由 N-H...O=C 相互作用形成的中心对称二聚体结构。在多晶体 I 和 II 中，分子的双乙炔核分别沿 a 轴和 b 轴堆积。研究发现，只有多晶体 II 中的分子排列符合鲍曼标准，才能通过热退火或光照产生聚二乙烯（PDA）。实验证实了这一预测的聚合活性。
• Photocatalytic 1,2-Phosphorus-Migrative [3 + 2] Cycloaddition of Tri(<i>t</i>-butyl)phosphine with Terminal Alkynes
  作者：Yusuke Masuda、Daichi Ikeshita、Kosuke Higashida、Masaki Yoshida、Naoki Ishida、Masahiro Murakami、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/jacs.3c06760

  日期：2023.8.30

  Tri(t-butyl)phosphine and terminal alkynes undergo 1,2-phosphorus-migrative [3 + 2] cycloaddition in the presence of a proton source under photocatalytic conditions. The reaction exhibits broad functional group tolerance and affords substituted cyclic phosphonium salts, which are amenable to further derivatization by Wittig olefination. Theoretical studies suggest that the phosphorus 1,2-migration

  三(叔丁基)膦和末端炔烃在质子源存在下在光催化条件下进行1,2-磷迁移[3+2]环加成。该反应表现出广泛的官能团耐受性并提供取代的环状鏻盐，其可以通过维蒂希烯化进一步衍生化。理论研究表明，β-膦酰烷基自由基的磷1,2-迁移通过作为假中间体的膦自由基阳离子-烯烃复合物进行，并且中间体中的两个片段通过多种非共价相互作用彼此结合。
• INOYATOV SH., VOPR. FARMAKOL. I FARMATSII. TASHKENT, 1979, 99-100
  作者：INOYATOV SH.

  DOI：——

  日期：——