3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyano-propionic acid ethyl ester | 14731-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyano-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-cyanopropanoate；Piperonyl-cyanessigsaeure-aethylester；Ehtyl piperonylcyanoacetate；ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-cyanopropanoate
• CAS: 14731-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: NQHNSNBFBXZMRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyano-propionic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Piperonyl-3-amino-5-oxo-Δ³-isoxazolin
  参考文献：
  名称：

  Boots,S.G.; Cheng,C.C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 272 - 283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-(1,3-苯并二噁茂-5-基)丙烯酸乙脂 在 1-n-butyl-3-methylimidazolium borohydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyano-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-丁基-1-甲基咪唑啉硼氢化物（[bmim] [BH 4 ]）-一种选择性还原活化共轭烯烃中碳-碳双键的新型还原剂

  摘要：

  合成了一种新型的离子还原剂，3-丁基-1-甲基咪唑硼氢化物（[bmim] [BH 4 ]），并成功地用于选择性还原共轭烯烃中的碳-碳双键以及α，β-高度活化的α，β，γ，δ不饱和烯烃中的碳碳双键。该试剂可以再生并重复使用几次，而不会失去其活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.110

文献信息

• Environmentally Friendly One-Pot Synthesis of α-Alkylated Nitriles Using Hydrotalcite-Supported Metal Species as Multifunctional Solid Catalysts
  作者：Ken Motokura、Noriaki Fujita、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.200600317

  日期：2006.11.6

  diameter of about 70 A is observed on the Pd(nano)/HT surface by transmission electron microscopy analysis. These hydrotalcite-supported metal catalysts can effectively promote alpha-alkylation reactions of various nitriles with primary alcohols or carbonyl compounds through tandem reactions consisting of metal-catalyzed oxidation and reduction, and an aldol reaction promoted by the base sites of the

  通过处理碱性层状双氢氧化物，水滑石（HT，Mg（6）Al（2）（OH）（ 16）CO（3））与RuCl（3）n H（2）O和K（2）[PdCl（4）]水溶液分别使用表面浸渍法。通过X射线衍射，能量色散X射线，电子顺磁共振和X射线吸收精细结构光谱分析，证明了Ru（IV）单体已接枝到HT的表面。同时，在减少表面分离的Pd（II）种类之后，通过透射电子显微镜分析在Pd（纳米）/ HT表面上观察到平均直径为约70A的高度分散的Pd纳米团簇。这些水滑石负载的金属催化剂可通过由金属催化的氧化和还原组成的串联反应，以及由HT的碱位促进的羟醛反应，有效地促进各种腈与伯醇或羰基化合物的α-烷基化反应。在这些催化的α-烷基化反应中，均质的碱是不必要的，唯一的副产物是水。另外，这些催化剂体系适用于戊二腈衍生物的一锅法合成。
• Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Babul Reddy

  DOI：10.1039/b612611a

  日期：——

  Economic and environmentally friendly bio-mimetic one-pot three and four-component Knoevenagel–hydrogenation (K–H), five-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation (K–H–A) and six-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation–Huisgen cycloaddition (K–H–A–HC) reactions of aldehydes, CH-acids, o-phenylenediamine, alkyl halides and azides using proline, proline–metal carbonate and proline–metal carbonate–CuI-catalysis, respectively have been developed. Many of K–H and K–H–A compounds have direct application in pharmaceutical chemistry.

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。
• Boots,S.G.; Cheng,C.C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 272 - 283
  作者：Boots,S.G.、Cheng,C.C.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Butyl-1-methylimidazolinium borohydride ([bmim][BH4])—a novel reducing agent for the selective reduction of carbon–carbon double bonds in activated conjugated alkenes
  作者：Jiayi Wang、Gonghua Song、Yanqing Peng、Yidong Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.110

  日期：2008.11

  A novel ionic reducing reagent, 3-butyl-1-methylimidazolium borohydride ([bmim][BH4]), was synthesized and successfully used for the selective reduction of carbon–carbon double bonds in conjugated alkenes as well as the α,β-carbon–carbon double bonds in highly activated α,β,γ,δ-unsaturated alkenes. The reagent can be regenerated and reused several times without losing its activity.

  合成了一种新型的离子还原剂，3-丁基-1-甲基咪唑硼氢化物（[bmim] [BH 4 ]），并成功地用于选择性还原共轭烯烃中的碳-碳双键以及α，β-高度活化的α，β，γ，δ不饱和烯烃中的碳碳双键。该试剂可以再生并重复使用几次，而不会失去其活性。