methyl (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-amino-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl]amino]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl]amino]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate | 366497-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-amino-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl]amino]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl]amino]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 366497-09-8
• 化学式: C₆₁H₉₁N₃O₄
• 分子量: 930.411
• InChiKey: GBJDPBGREJAWLL-VMDUUGRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Succinimidyl 3β-hydroxyandrost-5-ene-17β-carboxylate 、 methyl (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-amino-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl]amino]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl]amino]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以30 mg的产率得到Methyl 3β-{3β-[3β-(3β-hydroxyandrost-5-ene-17β-carboxamido)androst-5-ene-17β-carboxamido]androst-5-ene-17β-carboxamido}androst-5-ene-17β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Linear Chaining of Etienic Acid Derivatives with the Amide Bond. Synthesis of Oligomeric Steroids

  摘要：

  开发了合成含有两到四个类固醇单元通过酰胺键连接的线性分子的方法。作为重复单元，使用了3β-羟基雄甾-5-烯-17β-羧酸（伊替尼酸）。制备了该酸的活性酯与N-羟基琥珀酰亚胺及其3-叠氮衍生物，并研究了制备更高寡聚物的方法。

  DOI：

  10.1135/cccc20010933
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3β-[3β-(3β-azidoandrost-5-ene-17β-carboxamido)androst-5-ene-17β-carboxamido]androst-5-ene-17β-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到methyl (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-amino-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl]amino]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl]amino]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Linear Chaining of Etienic Acid Derivatives with the Amide Bond. Synthesis of Oligomeric Steroids

  摘要：

  开发了合成含有两到四个类固醇单元通过酰胺键连接的线性分子的方法。作为重复单元，使用了3β-羟基雄甾-5-烯-17β-羧酸（伊替尼酸）。制备了该酸的活性酯与N-羟基琥珀酰亚胺及其3-叠氮衍生物，并研究了制备更高寡聚物的方法。

  DOI：

  10.1135/cccc20010933