2-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 6772-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-yl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 6772-59-4
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: PANGIXNCZVWDEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 sodium cyanoborohydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  面向多种光催化有氧氧化的共价有机框架

  摘要：

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202100398

文献信息

• Aerobic α‐Oxidation of N‐Substituted Tetrahydroisoquinolines to Dihydroisoquinolones via Organo‐photocatalysis
  作者：Kim Aganda、Boseok Hong、Anna Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801301

  日期：——

  An efficient visible‐light‐induced α‐oxidation of N‐substituted tetrahydroisoquinolines to dihydroisoquinolones has been developed using eosin Y as an organo‐photocatalyst and oxygen as a green oxidant. The reactions were carried out under mild reaction conditions; the desired dihydroisoquinolones were obtained in up to 96% yield at room temperature under oxygen atmosphere. This transformation provides

  使用曙红Y作为有机光催化剂，使用氧气作为绿色氧化剂，已开发出一种有效的可见光诱导的N取代的四氢异喹啉的α-氧化方法。反应在温和的反应条件下进行。在室温，氧气气氛下，以高达96％的收率获得了所需的二氢异喹诺酮。这种转化为具有多种底物的二氢异喹诺酮类提供了便利的途径。
• Reactions Catalysed by a Binuclear Copper Complex: Relay Aerobic Oxidation of <i>N</i> -Aryl Tetrahydroisoquinolines to Dihydroisoquinolones with a Vitamin B1 Analogue
  作者：Yuxia Liu、Chao Wang、Dong Xue、Miao Xiao、Jiao Liu、Chaoqun Li、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201604750

  日期：2017.3.2

  N‐Aryl tetrahydroisoquinolines were oxidised to dihydroisoquinolones through the relay catalysis of a binuclear paddle‐wheel copper complex and a vitamin B1 analogue with oxygen as oxidant. Mechanistic studies revealed that the copper catalyst oxidises amines to the corresponding iminium salts, which are then oxygenated to lactam products by catalysis of the vitamin B1 analogue.

  N-芳基四氢异喹啉通过双核桨轮铜配合物和以氧气为氧化剂的维生素B1类似物的中继催化作用被氧化为二氢异喹啉酮。机理研究表明，铜催化剂将胺氧化为相应的亚胺盐，然后通过维生素B1类似物的催化作用将其氧化为内酰胺产品。
• Porphyrin-Catalyzed Oxidation of N-Substituted Tetrahydroisoquinolines to Dihydroisoquinolones
  作者：Ao Li、Bin Pan、Yu-Long Li、Qin Ouyang、Chao Mu、Na Wang

  DOI：10.1055/a-1345-3491

  日期：2021.4

  A visible-light-induced direct α-oxygenation of N-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives has been successfully developed. Tetraphenylporphyrinatozinc(II) has been identified as an effective and inexpensive photocatalyst for this transformation with a wide range of substrates. This protocol provides a convenient route to the desired products in moderate to good yields at room temperature

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的可见光诱导的直接α-氧化已成功开发。四苯基卟啉锌（II）已被认为是一种有效且廉价的光催化剂，可用于多种底物的转化。该方案提供了在室温和空气中以中等到良好产率获得所需产物的便捷途径。
• Oxidation of the inert sp³C–H bonds of tetrahydroisoquinolines through C–H activation relay (CHAR): construction of functionalized isoquinolin-1-ones
  作者：Yuan Yuan、Shuwei Zhang、Zheng Sun、Yichun Su、Qiyuan Ma、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1039/d1cc00550b

  日期：——

  α-phosphoric ester group is crucial to enable dioxygen trapping and intramolecular HAT (C–H activation relay, CHAR), realizing the synthesis of a series of isoquinolin-1-ones in high yields. The mechanistic study confirmed that the formation of the 3,4-double bond is mediated by the CHAR process. This work provides a new strategy to achieve remote C–H bond activation.

  TBN / O 2引发的THIQs相对惰性3,4-C–H键的氧化得以完成，其中α-磷酸酯基的存在对于实现双氧捕获和分子内HAT（CH活化）至关重要继电器CHAR），实现了高产量地合成一系列异喹啉-1-酮。机理研究证实3，4-双键的形成是由CHAR过程介导的。这项工作提供了一种实现远程C–H键激活的新策略。
• Multifunctionalization of C(sp ³ )−H Bond of Tetrahydroisoquinolines through C−H Activation Relay (CHAR) Using α‐Cyanotetrahydroisoquinolines as Starting Materials
  作者：Qiyuan Ma、Shuwei Zhang、Yuan Yuan、Han Ding、Yuemei Li、Zheng Sun、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/ejoc.202200554

  日期：2022.7.7

  Using α-cyanotetrahydroisoquinolines as the starting materials, a TBN/O2 initiated C(sp3)−H bond multifunctionalization was developed, realizing the construction of the isoquinolin-1-one skeleton. This work revealed that the functionalization of the relatively inert C−H bond could be induced by a radical C−H activation relay (CHAR) process.

  以α-氰基四氢异喹啉为起始原料，开发了TBN/O 2引发的C(sp 3 )-H键多功能化，实现了isoquinolin-1-one骨架的构建。这项工作表明，相对惰性的 C-H 键的功能化可以通过自由基 C-H 活化中继 (CHAR) 过程来诱导。