(5'S)-4,6-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-5'-ethoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-β-D-arabino-hexopyranoso<1,2-b>furan | 121703-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (5'S)-4,6-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-5'-ethoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-β-D-arabino-hexopyranoso<1,2-b>furan
• 英文别名: [(2S,3aR,5S,6R,7aS)-5-acetyloxy-2-ethoxy-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 121703-26-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: BDNXIBOLCDUVSI-BJJPWKGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S)-2-acetoxymethyl-6-(1-ethoxy-2-iodo-ethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到4,6-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-5'-ethoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-α-D-ribo-hexopyranoso<1,2-b>furan
  参考文献：
  名称：

  某些不饱和碳水化合物衍生的乙缩醛的自由基环化

  摘要：

  用氢化三丁基锡作为自由基促进剂，将吡喃硅烷基烯丙醇或烯丙基半缩醛衍生的卤代缩醛进行立体定向环化，生成呋喃聚糖酶。该反应也被应用于炔丙基糖苷，该炔丙基糖苷容易环化成亚甲基呋喃糖的前体乙烯基锡烷。

  DOI：

  10.1039/c39890000039

文献信息

• Moufid, Nadira; Chapleur, Yves; Mayon, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 991 - 998
  作者：Moufid, Nadira、Chapleur, Yves、Mayon, Patrick

  DOI：——

  日期：——
• CHAPLEUR, YVES;MOUFID, NADIRA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 39-40
  作者：CHAPLEUR, YVES、MOUFID, NADIRA

  DOI：——

  日期：——