4-氨基丁基-1-(2-嘧啶)-哌嗪 | 33386-20-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-氨基丁基-1-(2-嘧啶)-哌嗪
• 中文别名: 4-氨基丁基-1-(2-嘧啶基)-哌嗪盐酸盐
• 英文名称: 1-(pyrimidin-2-yl)-4-(4-aminobutyl)piperazine
• 英文别名: 4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butylamine；4-[4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]-4-butan-1-amine；4-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)butan-1-amine；1-(4-aminobutyl)-4-(2-pyrimidinyl)-piperazine；2-[4(4-aminobutyl)-1-piperazinyl]pyrimidine；4-(4-pyrimidin-2-yl-piperazin-1-yl)-butylamine；4-(2-pyrimidinyl)-1-(4-aminobutyl)piperazine；1-(4-Aminobutyl)-4-(2-pyrimidyl)piperazine；4-(4-(2-pyrimidyl) piperazino) butylamine；4-[4-(Pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]butan-1-amine；4-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)butan-1-amine
• CAS: 33386-20-8
• 化学式: C₁₂H₂₁N₅
• mdl: MFCD00209912
• 分子量: 235.332
• InChiKey: YDQAUSHJSHIVAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基丁基-1-(2-嘧啶)-哌嗪 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]aminocarbonylamino-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl heterocyclic carbonyl derivatives

  摘要：

  该发明涉及4-(2-嘧啶基)-1-哌嗪基杂环羰基衍生物，以及它们的制备方法和它们作为抗焦虑药物的用途。

  公开号：

  US04696927A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-嘧啶-2-基哌嗪-1-基)丁腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-氨基丁基-1-(2-嘧啶)-哌嗪
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288

文献信息

• Buspirone analogs. 1. Structure-activity relationships in a series of N-aryl- and heteroarylpiperazine derivatives
  作者：J. P. Yevich、D. L. Temple、J. S. New、Duncan P. Taylor、L. A. Riblet

  DOI：10.1021/jm00356a014

  日期：1983.2

  [3H]spiperone binding site was affected by alkylene chain length and imide portion composition. Nonortho substituents on the aryl moiety had little effect on [3H]spiperone binding affinity. Structure-activity relationships of ortho substituents demonstrated only modest correlations between the receptor binding data and physical parameters of the substituents. The complex nature of the drug-receptor interactions

  合成了丁螺环酮的一系列类似物，其中对分子的芳基部分，亚烷基链长和环状酰亚胺部分进行了修饰。在体外测试了这些化合物与大鼠脑膜部位的结合亲和力，该部位被多巴胺拮抗剂[3H] spiperone或α1-肾上腺素拮抗剂[3H] WB-4101标记。还在体内测试了化合物的镇静特性和僵住症的诱发作用。[3 H]哌咯酮结合位点的效能受亚烷基链长和酰亚胺部分组成的影响。芳基部分上的非邻位取代基对[3H]哌咯酮结合亲和力影响很小。邻位取代基的构效关系表明，受体结合数据和取代基的物理参数之间只有适度的相关性。
• Substituted uracil derivatives as potent inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1)
  作者：Henning Steinhagen、Michael Gerisch、Joachim Mittendorf、Karl-Heinz Schlemmer、Barbara Albrecht

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00602-9

  日期：2002.11

  A new class of PARP-1 inhibitors, namely substituted fused uracil derivatives were synthesised. Starting from a derivative with an IC(50)=2microM the chemical optimisation program led to compounds with more than a 100-fold increase in potency (IC(50)<20nM). Additionally, physicochemical and pharmacokinetic properties were evaluated. It could be shown that compounds bearing a piperazine or phenyl substituted

  合成了一类新的PARP-1抑制剂，即取代的稠合尿嘧啶衍生物。从IC（50）= 2microM的衍生物开始，化学优化程序导致化合物的效力增加了100倍以上（IC（50）<20nM）。另外，评估了理化和药代动力学性质。可以证明带有哌嗪或苯基取代的βAla-Gly侧链的化合物表现出最佳的整体性能。
• 2-pyrimidinyl-1-piperazine derivatives, processes for their preparation
  申请人：Troponwerke GmbH & Co., KG

  公开号：US04818756A1

  公开（公告）日：1989-04-04

  The invention relates to substituted 2-pyrimidinyl-1-piperazine derivatives defined herein by formula (I), processes for their manufacture, compositions containing said substituted 2-pyrimidinyl-1-piperazine derivatives as active materials and the use of said compounds and compositions as agents effecting the central nervous system. Also included in the invention are intermediates of formula (VIII) for making the active formula (I) compounds.

  这项发明涉及由以下公式（I）定义的取代2-嘧啶基-1-哌嗪衍生物，其制造方法，含有所述取代2-嘧啶基-1-哌嗪衍生物作为活性物质的组合物，以及将所述化合物和组合物用作影响中枢神经系统的药剂。该发明还包括用于制备活性公式（I）化合物的公式（VIII）的中间体。
• N-(substituted piperazinyl) alkylbicyclic succinimide derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04598078A1

  公开（公告）日：1986-07-01

  A succinimide derivative of the formula: ##STR1## wherein A is straight or branched C.sub.2 -C.sub.6 alkylene or alkenylene, B is straight or branched C.sub.3 -C.sub.5 alkylene, D is straight or branched C.sub.2 -C.sub.3 alkylene, E is straight or branched C.sub.2 -C.sub.3 alkylene, R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or they may form a single bond and R.sup.3 is a phenyl group optionally substituted with C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, halogen and/or trifluoromethyl, a 2-pyridyl group optionally substituted with halogen, a 2-pyrimidyl group optionally substituted with halogen, a group of the formula: ##STR2## (in which R.sup.4 is hydrogen or phenyl), a group of the formula: CO--R.sup.5 (in which R.sup.5 is adamantyl or furyl) or hydroxy (C.sub.2 -C.sub.4) alkyl, and an acid addition salt thereof, which are useful as anti-anxiety drugs and/or anti-allergic drugs.

  一种琥珀酰亚胺衍生物的化学式：##STR1## 其中A是直链或支链的C.sub.2 -C.sub.6烷基或烯基，B是直链或支链的C.sub.3 -C.sub.5烷基，D是直链或支链的C.sub.2 -C.sub.3烷基，E是直链或支链的C.sub.2 -C.sub.3烷基，R.sup.1和R.sup.2分别是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基，或它们可以形成单键，R.sup.3是苯基，可选择地取代为C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，卤素和/或三氟甲基，一个可选择地取代为卤素的2-吡啶基，一个可选择地取代为卤素的2-嘧啶基，一个化学式的基团：##STR2##（其中R.sup.4是氢或苯基），一个化学式的基团：CO--R.sup.5（其中R.sup.5是金刚烷基或呋喃基）或羟基（C.sub.2 -C.sub.4）烷基，以及其酸盐加合物，可用作抗焦虑药物和/或抗过敏药物。
• Aryl(or heteroaryl) piperazinylalkylazole derivatives, their preparation
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve, S.A.

  公开号：US05292739A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  The present invention relates to heterocyclic compounds, characterized in that they have the general formula I ##STR1## Wherein Ar, n and Z.sub.1 -Z.sub.6 are defined in the specification, are disclosed to have pharmaceutical activity on the central nervous system.

  本发明涉及杂环化合物，其特征在于它们具有一般式I ##STR1## 其中Ar、n和Z.sub.1 -Z.sub.6在说明书中有定义，被披露具有对中枢神经系统的药用活性。