2-(Perfluorohexyl)ethyl 2-cyanoethanyl sulfide | 64972-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(Perfluorohexyl)ethyl 2-cyanoethanyl sulfide
• 英文别名: 3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctylsulfanyl)propanenitrile
• CAS: 64972-12-9
• 化学式: C₁₁H₈F₁₃NS
• 分子量: 433.236
• InChiKey: VTARSGAEUBDNBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Perfluorohexyl)ethyl 2-cyanoethanyl sulfide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以95.7%的产率得到2-(Perfluorohexyl)ethyl 2-cyanoethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  分段的2-（全氟烷基）乙烷亚磺酸及其衍生物的制备，反应和物理性质。全氟烷基在寻找新的有用化合物和寻找新化学中的作用

  摘要：

  由硫醇R F CH合成式R F CH 2 CH 2 SO 2 H（2，其中R F  =  n -C 6 F 13或n- C 8 F 17）的2-（全氟烷基）乙亚磺酸2 CH 2 SH（1）。这些链状酸2具有陡峭的熔点（mp）并且可以重结晶。C6或C8全氟烷基赋予酸2及其衍生物不寻常的“亲液”性能。酸的水溶液2以及它们的Na，K，Cs和Bu 4 N盐具有很高的表面活性，并且可以保持几天稳定，并且比正全氟辛烷磺酸钠（10）更有效地降低了空气/水界面的表面张力。钠盐2（C6，C8）通过复分解以高收率转化为K和Cs盐。但是，最好在双相体系中制备2的两亲性Bu 4 N盐（C6，C8）（C6，产率为99.6％）。酸2通过三种方法合成。（1）C8硫醇氧化1通过（在-35℃）米-CPBA得到酸2（C8）以73％的产率和不想要的二硫化物（3），收率为27％。庞大的强电负性R F基团1可以减慢RSOH（中间体

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00239-0
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛硫醇 、 2-(Perfluorohexyl)ethyl 2-cyanoethyl sulfone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(Perfluorohexyl)ethyl 2-cyanoethanyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  分段的2-（全氟烷基）乙烷亚磺酸及其衍生物的制备，反应和物理性质。全氟烷基在寻找新的有用化合物和寻找新化学中的作用

  摘要：

  由硫醇R F CH合成式R F CH 2 CH 2 SO 2 H（2，其中R F  =  n -C 6 F 13或n- C 8 F 17）的2-（全氟烷基）乙亚磺酸2 CH 2 SH（1）。这些链状酸2具有陡峭的熔点（mp）并且可以重结晶。C6或C8全氟烷基赋予酸2及其衍生物不寻常的“亲液”性能。酸的水溶液2以及它们的Na，K，Cs和Bu 4 N盐具有很高的表面活性，并且可以保持几天稳定，并且比正全氟辛烷磺酸钠（10）更有效地降低了空气/水界面的表面张力。钠盐2（C6，C8）通过复分解以高收率转化为K和Cs盐。但是，最好在双相体系中制备2的两亲性Bu 4 N盐（C6，C8）（C6，产率为99.6％）。酸2通过三种方法合成。（1）C8硫醇氧化1通过（在-35℃）米-CPBA得到酸2（C8）以73％的产率和不想要的二硫化物（3），收率为27％。庞大的强电负性R F基团1可以减慢RSOH（中间体

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00239-0