(E)-2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-yl α-diazoacetate | 332913-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-yl α-diazoacetate
• 英文别名: [(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enyl] 2-diazoacetate
• CAS: 332913-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: UNNXNFMLOHMYOB-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-yl α-diazoacetate 在 C₂₀H₂₄N₅ORu⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以99%的产率得到(1S,5R,6R)-5-methyl-6-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  含Ru-烯烃（sp2）键的手性钌配合物形式的合成及其在催化不对称环丙烷化反应中的应用。

  摘要：

  由不饱和手性恶唑啉衍生物制备了含有Ru-C烯烃（sp2）键的有机金属配合物[Ru-C烯烃（sp2）-Ru（II）-Pheox 2a-2d]，并进行了不对称环丙烷化反应的评价。以高收率和高立体选择性（≥99/ <1反式/顺式，99％反式）获得了相应的旋光性环丙烷。发现对映选择性受Ru-C（sp2）键上的双键取代基的影响。特别是，在金属上没有双键取代基的Ru（II）-Prox催化剂2c显示出最高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00050
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-2-propene-1-yl acetoacetate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-yl α-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric intramolecular cyclopropanation of diazo compounds with metallosalen complexes as catalyst: structural tuning of salen ligand

  摘要：

  Intramolecular cyclopropanation of alkenyl alpha-diazoacetates and alkenyl diazomethyl ketones was examined by using optically active (ON+)Ru(11)(salen) and Co(II)(salen) complexes as catalysts. For the cyclization of 2-alkenyl alpha-diazoacetates, Co(II)(salen) complexes 9 and 10 were found to be superior catalysts to the corresponding (ON+)Ru(11)(salen) complexes 4 and 5. On the other hand, (ON+)Ru(II)(salen) complex 2 was found to be the catalyst of choice for the cyclization of 3-alkenyl diazomethyl ketones, and complex 4 was found to be a good catalyst for the cyclization of (E)-4-alkenyl diazomethyl ketones. The present study demonstrates that metallosalen complexes, especially optically active (ON+)Ru(II)(salen) and Co(11)(salen) complexes, can serve as efficient catalysts for the cyclization of alkenyl diazocarbonyl compounds, if a suitable salen ligand is used as the chiral auxiliary. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00167-8

文献信息

• Co(II)–salen-catalyzed asymmetric intramolecular cyclopropanation
  作者：Tatsuya Uchida、Biswajit Saha、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00218-0

  日期：2001.3

  Optically active Co(II)–salen complexes (5 and 7) were found to catalyze highly enantioselective intramolecular cyclopropanation of 2-alkenyl α-diazoacetates in the presence of N-methylimidazole under high substrate concentration.

  发现在高底物浓度下，在N-甲基咪唑存在下，旋光性Co（II）-salen配合物（5和7）催化2-烯基α-重氮乙酸酯的高对映选择性分子内环丙烷化。