(2R,3R,5R)-5-[2,6-bis(tritylamino)purin-9-yl]-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-ol | 121231-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-5-[2,6-bis(tritylamino)purin-9-yl]-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 121231-95-6
• 化学式: C₆₇H₅₆N₆O₃
• 分子量: 993.22
• InChiKey: CGAADQRDDNYJSO-UPMPAGDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.29
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (2R,3R,5R)-5-[2,6-bis(tritylamino)purin-9-yl]-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-ol 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-diamino-9-(2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-β-D-threo-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。57.端基异构的3′-叠氮基2′，3′-二脱氧基2，6-二氨基嘌呤核苷的合成，X射线晶体结构，亲脂性分配特性和抗逆转录病毒活性。

  摘要：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化的2,6-二氨基-9-（3-叠氮基-2,3-二脱氧-α-和-β-D-赤-戊呋喃糖基）嘌呤（3和4）嘌呤的转移糖基化反应的收率低。2,6-二氨基-9-（β-D-核呋喃核糖基）嘌呤（2,6-二氨基嘌呤核糖核苷，DAPR，5）的选择性2'-O-甲苯磺酸化反应，然后由我们的三乙基硼氢化锂促进的1,2-氢化物重排得到2 ，6-二氨基-9-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）嘌呤（7）。7的三酰化，然后在O3'处进行甲磺酸化，脱保护并用叠氮化物置换3'-甲磺酸酯，提供了立体定义的2,6-二氨基-9-（3-叠氮基-2，3-dideoxy-beta-D-赤-五呋喃糖基嘌呤（AzddDAPR，4）。X射线晶体学分析4显示了叠氮基团的两个方向，但在其余分子中具有一致的构象特征。相反，已经发现AZT有两个独立的构象。叠氮基功能赋予增强的亲脂性，可以预期其对跨膜的非选择性转运有显着贡

  DOI：

  10.1021/jm00128a017
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基腺嘌呤核苷 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 (2R,3R,5R)-5-[2,6-bis(tritylamino)purin-9-yl]-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。57.端基异构的3′-叠氮基2′，3′-二脱氧基2，6-二氨基嘌呤核苷的合成，X射线晶体结构，亲脂性分配特性和抗逆转录病毒活性。

  摘要：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化的2,6-二氨基-9-（3-叠氮基-2,3-二脱氧-α-和-β-D-赤-戊呋喃糖基）嘌呤（3和4）嘌呤的转移糖基化反应的收率低。2,6-二氨基-9-（β-D-核呋喃核糖基）嘌呤（2,6-二氨基嘌呤核糖核苷，DAPR，5）的选择性2'-O-甲苯磺酸化反应，然后由我们的三乙基硼氢化锂促进的1,2-氢化物重排得到2 ，6-二氨基-9-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）嘌呤（7）。7的三酰化，然后在O3'处进行甲磺酸化，脱保护并用叠氮化物置换3'-甲磺酸酯，提供了立体定义的2,6-二氨基-9-（3-叠氮基-2，3-dideoxy-beta-D-赤-五呋喃糖基嘌呤（AzddDAPR，4）。X射线晶体学分析4显示了叠氮基团的两个方向，但在其余分子中具有一致的构象特征。相反，已经发现AZT有两个独立的构象。叠氮基功能赋予增强的亲脂性，可以预期其对跨膜的非选择性转运有显着贡

  DOI：

  10.1021/jm00128a017

文献信息

• HERDEWIJN, P.;VAN, AERSCHOT A.;KERREMANS, L., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 65-96
  作者：HERDEWIJN, P.、VAN, AERSCHOT A.、KERREMANS, L.

  DOI：——

  日期：——
• ROBINS, MORRIS J.;WOOD, STEVEN G.;DALLEY, N. KENT;HERDEWIJN, PIET;BALZARI+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1763-1768
  作者：ROBINS, MORRIS J.、WOOD, STEVEN G.、DALLEY, N. KENT、HERDEWIJN, PIET、BALZARI+

  DOI：——

  日期：——