1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate | 1016230-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 1016230-39-9
• 化学式: C₃₀H₅₀N₂O₇SSi₂
• 分子量: 638.973
• InChiKey: YRIHZTAKFHYYBS-BFLUCZKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 、 N-(2-aminoethyl)-4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到4-azido-N-[2-[[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]ethyl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  exo - N- [2-（4-Azido-2,3,5,6-四氟苯甲酰胺基）乙基] -dC：合成用于光亲和标记的dCTP衍生物的新型中间体

  摘要：

  报道了合成光亲和标记（PAL）dCTP衍生物的另一种途径。该方法涉及exo - N- [2-（4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酰胺基）乙基] -dC的中间体。后者是由已知的N-（2-氨基乙基）-4-叠氮基2,3,5,6-四氟苯甲酰胺与dU的活化的4-三唑基衍生物偶联而成的，该偶联物以改进的三步顺序制备，然后解除保护。19 F NMR光谱证明在进行合成转化中非常有用，并且可以控制任何不希望的叠氮化物还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.083
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 3',5'-O-di(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  exo - N- [2-（4-Azido-2,3,5,6-四氟苯甲酰胺基）乙基] -dC：合成用于光亲和标记的dCTP衍生物的新型中间体

  摘要：

  报道了合成光亲和标记（PAL）dCTP衍生物的另一种途径。该方法涉及exo - N- [2-（4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酰胺基）乙基] -dC的中间体。后者是由已知的N-（2-氨基乙基）-4-叠氮基2,3,5,6-四氟苯甲酰胺与dU的活化的4-三唑基衍生物偶联而成的，该偶联物以改进的三步顺序制备，然后解除保护。19 F NMR光谱证明在进行合成转化中非常有用，并且可以控制任何不希望的叠氮化物还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.083