2-nitrobenzyl 4-methylbenzenesulfinate | 109258-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitrobenzyl 4-methylbenzenesulfinate
• 英文别名: (2-Nitrophenyl)methyl 4-methylbenzenesulfinate
• CAS: 109258-75-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: HPIXJLLDTQEJFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzaltosylhydrazone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2-nitrobenzyl 4-methylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Base-Promoted Direct Synthesis of Sulfinates from N-Sulfonyl­hydrazones under Metal-Free Conditions

  摘要：

  描述了一种通过碱促进的直接合成亚砜的方法，该方法是从N-磺酰肼制备的。从醛和酮衍生的各种N-磺酰肼可以在中等到良好的产率下转化为相应的亚砜。该方法具有许多优点，如起始材料容易获得且稳定，底物范围广泛，反应条件无需金属。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690754

文献信息

• Sodium Arenesulfinates-Involved Sulfinate Synthesis Revisited: Improved Synthesis and Revised Reaction Mechanism
  作者：Yuan-Zhao Ji、Hui-Jing Li、Jin-Yu Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201900097

  日期：2019.2.28

  Reaction of alcohols with sodium arenesulfinates could afford either sulfones or sulfinates, and O‐attack of sulfinate anions onto in situ generated carbocation intermediates from alcohols was the previous proposed mechanism in many syntheses of sulfinates. This concept, which is often used consciously or unconsciously, was revised herein by using isotopic labeling experiments and development of an

  醇与芳烃亚磺酸钠的反应既可以提供砜也可以提供亚磺酸盐，并且在许多次亚磺酸酯合成中，先前提出的机制是将亚磺酸根阴离子对醇进行的O-攻击是由醇原位生成的碳正离子中间体。通过使用同位素标记实验和改进的亚磺酸盐合成方法的开发，对这一经常在有意识或无意识中使用的概念进行了修订。