3-(2-nitrophenyl)isoxazole | 4264-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)isoxazole
• 英文别名: 3-(2-nitro-phenyl)-isoxazole；3-(o-Nitrophenyl)-isoxazol；3-(2-Nitrophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 4264-03-3
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: JKJQJCLACAVJSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzonitrile N-oxide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-(2-nitrophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  β-酮亚乙缩醛与羟胺的反应：校正

  摘要：

  2-（2-硝基苯甲酰基甲基）-1,3-二氧戊环（3）与羟胺的反应，然后酸催化环化，生成5-（2-硝基苯基）异恶唑（5）作为唯一可分离的产物，而2-（2-（2-硝基苯基）异恶唑（5）在相同条件下，苯甲酰甲基）-1,3-二氧戊环（9）生成2.5：1的3-苯基和5-苯基异恶唑10和11混合物。这些发现与文献报道相反，即用羟胺处理后的β-酮乙缩醛只能产生3-取代的异恶唑。作为另外的证明，通过明确方法通过以下方法制备了3-（2-硝基苯基）异恶唑（8）。比较一氧化氮路线。发现用羟胺处理2-（2-硝基苯甲酰基甲基）-1,3-二氧戊环（3）获得的中间体是5-羟基-5-（2-硝基苯基）-2-异恶唑啉（4）的异构体混合物。以及合成的顺式和反式一肟19（至少在溶液中），在酸处理后，它们中的任何一个都可以生成5-（2-硝基苯基）异恶唑（5）。提供了机械原理来解释异常结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300606

文献信息

• Efficient and Regioselective One-Pot Synthesis of 3-Substituted and 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：Shibing Tang、Jinmei He、Yongquan Sun、Liuer He、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol901626n

  日期：2009.9.3

  A series of 3-substituted and 3,5-disubstituted isoxazoles have been efficiently synthesized in moderate to excellent yields by the reaction of N-hydroxyl-4-toluenesulfonamide with α,β-unsaturated aldehydes/ketones. This novel strategy is associated with readily available starting materials, mild conditions, high regioselectivity, and wide scope.

  通过N-羟基-4-甲苯磺酰胺与α，β-不饱和醛/酮的反应，已经以中等至优异的产率有效地合成了一系列3-取代的和3，5-二取代的异恶唑。这种新颖的策略与容易获得的起始原料，温和的条件，较高的区域选择性和广泛的范围有关。
• Herbicidal sulfamates
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0096593A2

  公开（公告）日：1983-12-21

  Compounds of the formula where Q is selected from various 5-membered heterocycles, which may optionally be substituted; R is H, halogen, CH3, CF3, or OCH3; X is Cl, CH3, OCH3, OCF2H or SCF2H; Y is selected from various organic groups; and Z is CH or H, and their agriculturally suitable salts, exhibit potent herbicidal and plant growth regulant effects. The compounds may be formulated into herbicidal compositions in conventional manner. The novel compounds may be prepared by reacting an appropriate aryloxysulfonyl isocyanate with the appropriate 2-amino-pyrimidine or 2-amino-1,3,5-triazine.

  式中的化合物 其中 Q 选自各种五元杂环，可任选被取代； R 是 H、卤素、CH3、CF3 或 O ； X 是 Cl、 、O 、OCF2H 或 SCF2H； Y 选自各种有机基团；以及 Z 是 CH 或 H、 以及它们在农业上适用的盐类，具有强效的除草和植物生长调节作用。这些化合物可按常规方法配制成除草组合物。 新型化合物可通过适当的芳氧基磺酰基异氰酸酯与适当的 2-氨基嘧啶或 2-氨基-1,3,5-三嗪反应制备。
• [EN] 3-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE UTILISÉS COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2009090548A3

  公开（公告）日：2010-11-04
• Herbicidal sulfonamides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0083975B1

  公开（公告）日：1987-11-19
• US4475944A
  申请人：——

  公开号：US4475944A

  公开（公告）日：1984-10-09