1-(2-phthalimidoethyl)-6-(o-chlorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine | 60640-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-phthalimidoethyl)-6-(o-chlorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
• 英文别名: 2-{2-[6-(2-chlorophenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin-1-yl]ethyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-[6-(2-chlorophenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin-1-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 60640-13-3
• 化学式: C₂₆H₁₈ClN₅O₂
• 分子量: 467.914
• InChiKey: NLFNCLLSMDXHOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-263 °C (decomp)
• 沸点：
  691.319±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.466±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phthalimidoethyl)-6-(o-chlorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以74%的产率得到2-[6-(2-chlorophenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin-1-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  1-（氨基烷基）-6-芳基-4-Hs-三唑并[4,3-a] [1,4]苯并二氮杂卓具有抗焦虑和抗抑郁活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的1-（氨基烷基）-6-芳基-4H-s-三唑并[4，3-a] [1，4]苯并二氮杂并评估中枢神经系统活性。我们发现该系列的成员在旨在检测抗焦虑和抗抑郁活性的药理学测试系统中具有活性。每种类型的活性可以通过适当的取代基选择独立地变化。

  DOI：

  10.1021/jm00178a009
• 作为产物：
  描述：

  以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 1-(2-phthalimidoethyl)-6-(o-chlorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1-（氨基烷基）-6-芳基-4-Hs-三唑并[4,3-a] [1,4]苯并二氮杂卓具有抗焦虑和抗抑郁活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的1-（氨基烷基）-6-芳基-4H-s-三唑并[4，3-a] [1，4]苯并二氮杂并评估中枢神经系统活性。我们发现该系列的成员在旨在检测抗焦虑和抗抑郁活性的药理学测试系统中具有活性。每种类型的活性可以通过适当的取代基选择独立地变化。

  DOI：

  10.1021/jm00178a009

文献信息

• Preparation of
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03994941A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  A process for the production of compounds of the formula III: ##SPC1## wherein ring A is unsubstituted or substituted by fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, or nitro, and wherein Ar is phenyl, o-chlorophenyl, o-fluorophenyl, or 2-pyridyl, is claimed in which the starting compound is the corresponding 1-methyl-6-substituted-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]-benzodiazepine. Compound III is converted to compoud IV or V, the corresponding 1-(2-aminoethyl)-6-substituted-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines, which are known antidepressant and anti-anxiety agents.

  生产III式化合物的方法：##SPC1##其中环A未取代或被氟、氯、溴、三氟甲基或硝基取代，Ar为苯基、邻氯苯基、邻氟苯基或2-吡啶基，所述方法中所述起始化合物为相应的1-甲基-6-取代-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]-苯二氮杂环己烷。化合物III转化为化合物IV或V，即相应的1-(2-氨基乙基)-6-取代-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮杂环己烷，这些化合物是已知的抗抑郁和抗焦虑药物。
• HESTER J. B.; RUDZIK A. D.; VOIGTLANDER P. F. VON, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 4, 392-402
  作者：HESTER J. B.、 RUDZIK A. D.、 VOIGTLANDER P. F. VON

  DOI：——

  日期：——
• US3994941A
  申请人：——

  公开号：US3994941A

  公开（公告）日：1976-11-30