(Z)-1-benzylidene-3-(piperidin-1-yl)-1H-isoindole | 1242419-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-benzylidene-3-(piperidin-1-yl)-1H-isoindole
• 英文别名: (1Z)-1-benzylidene-3-piperidin-1-ylisoindole
• CAS: 1242419-57-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: ZJAMWRXBXNKARR-CYVLTUHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-(phenylethynyl)benzonitrile 在 [ς:η1:η5-(OCH2)(Me2NCH2)C2B9H9]Ti(NMe2) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(Z)-1-benzylidene-3-(piperidin-1-yl)-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  通过Ti酰胺催化的级联分子间/分子内C-N键形成反应的原子经济合成N-杂环

  摘要：

  报道了具有优异区域选择性的直接有效的催化反应，用于制备一系列取代的异吲哚、异喹啉和咪唑。C(6)H(4)(2-CN)C[三键]CR 与一系列胺的反应，由 10 mol% [sigma:eta(1):eta(5)-(OCH(2) ))(Me(2)NCH(2))C(2)B(9)H(9)]Ti(NMe(2)) (1)，以非常高的产率得到一系列取代的异吲哚。以类似的方式，C(6)H(4)(2-CH(2)CN)C[三键]C-Ph 与各种胺的相互作用提供了广泛的取代异喹啉。另一方面，在 10 mol% 的 1 存在下用腈处理炔丙胺（R'C[三键]CCH(2)NHR''）会以高产率产生一类取代的咪唑。提出了一种可能的反应机理，

  DOI：

  10.1021/ja101796k

文献信息

• Catalyst-Controlled Regioselective Approach to 1-Aminoisoquinolines and/or 1-Aminoisoindolines through Aminative Domino Cycliza­tion of 2-Alkynylbenzonitriles
  作者：Virsinha Reddy、Abhijeet S. Jadhav、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1002/ejoc.201501390

  日期：2016.1

  A metal-catalyzed regioselective approach towards the synthesis of 1-aminoisoquinolines and/or 1-aminoisindolines through aminative domino cyclization of 2-alkynylbenzonitriles with secondary amines has been developed under solvent-free conditions. It was found that the regioselectivity of the reaction was greatly influenced by the choice of the metal catalyst. Copper-based catalysts favored 6-endo-dig

  已经在无溶剂条件下开发了一种金属催化的区域选择性方法，用于通过 2-炔基苄腈与仲胺的氨基化多米诺环化来合成 1-氨基异喹啉和/或 1-氨基异吲哚啉。发现反应的区域选择性受金属催化剂的选择影响很大。铜基催化剂有利于 6-endo-dig 环化产生 1-氨基异喹啉，而其他催化剂如 Zn、Ag、Bi、Sc 和 Yb 的三氟甲磺酸盐有利于通过 5-exo-dig 环化形成 1-氨基异二氢吲哚。