9-<2-(dimethylaminomethyl)-6-methylphenyl>fluorene | 97036-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-<2-(dimethylaminomethyl)-6-methylphenyl>fluorene
• 英文别名: 9-(2-dimethylaminomethyl-6-methylphenyl)fluorene；1-[2-(9H-fluoren-9-yl)-3-methylphenyl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 97036-20-9；97101-14-9
• 化学式: C₂₃H₂₃N
• 分子量: 313.442
• InChiKey: YFLFACQYYHFIQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<2-(dimethylaminomethyl)-6-methylphenyl>fluorene 在 正丁基锂 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。十四。9-[2-(取代甲基)-6-甲基苯基]芴旋转异构体与丁基锂的反应

  摘要：

  已经制备了取代基带有孤对电子原子的标题化合物，并且它们的旋转异构体在室温下作为稳定的实体被分离出来。这些旋转异构体与丁基锂在苯-己烷溶液中的去质子化率显示出显着差异，具体取决于取代基和旋转异构体。在 sp 和 ap 系列中，具有甲氧基的化合物表现出最大的速率常数，而具有硫取代基的化合物表现出最小的反应性。这种差异是通过杂原子对丁基锂的配位能力和利用锂化过渡态的熵效应来解释的。在反应顺序不同的意义上，旋转异构体之间反应性的差异更显着；sp 旋转异构体显示一级动力学，而 ap 旋转异构体服从底物的二级动力学。通过假设观察到的速率是一阶和二阶贡献的总和，我们估计......

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2370
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-bromomethyl-6-methylphenyl)-fluorene 、 二甲胺 在 silver perchlorate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以44%的产率得到9-<2-(dimethylaminomethyl)-6-methylphenyl>fluorene
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。十四。9-[2-(取代甲基)-6-甲基苯基]芴旋转异构体与丁基锂的反应

  摘要：

  已经制备了取代基带有孤对电子原子的标题化合物，并且它们的旋转异构体在室温下作为稳定的实体被分离出来。这些旋转异构体与丁基锂在苯-己烷溶液中的去质子化率显示出显着差异，具体取决于取代基和旋转异构体。在 sp 和 ap 系列中，具有甲氧基的化合物表现出最大的速率常数，而具有硫取代基的化合物表现出最小的反应性。这种差异是通过杂原子对丁基锂的配位能力和利用锂化过渡态的熵效应来解释的。在反应顺序不同的意义上，旋转异构体之间反应性的差异更显着；sp 旋转异构体显示一级动力学，而 ap 旋转异构体服从底物的二级动力学。通过假设观察到的速率是一阶和二阶贡献的总和，我们估计......

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2370

文献信息

• Reactivities of Stable Rotamers. XIX. Basicities of Rotameric 9-[2-(Dialkylaminomethyl)-6-methylphenyl]fluorenes and Solvent Effects on Them
  作者：Mikio Nakamura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.60.673

  日期：1987.2

  The pKa′ values of the trifluoroacetate salts of the title compounds were determined in THF–water (3:2) solution at 25 °C by potentiometric titration: in every compound examined, basicity of the ap rotamer was higher than that of the sp rotamer. Differences in pKa′ values (ΔpKa) between the rotamers are in the range of 0.55 to 1.14 pKa units, depending upon the substituents on the nitrogen atom. The

  标题化合物的三氟乙酸盐的 pKa' 值是在 25 °C 的 THF-水 (3:2) 溶液中通过电位滴定确定的：在每个检测的化合物中，适体的碱性高于旋体的碱性. 取决于氮原子上的取代基，旋转异构体之间 pKa' 值 (ΔpKa) 的差异在 0.55 至 1.14 pKa 单位的范围内。利用盐和游离胺的平衡常数测定的 80.1 °C 氯仿-d 溶液中的 ΔpKa 值大于在 THF 水溶液中获得的值，并且几乎与取代基无关。结果是根据 ap 盐中的分子内 NH-π 相互作用来解释的，这在 sp 中是不可能的。1H 和 13C NMR 光谱数据与相互作用的存在一致。对各种溶剂中的总体比率的检查表明，游离胺的 sp 构象异构体通常比 ap 在极性、质子-a...
• NAKAMURA MIKIO; OKI MICHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 2, 673-682
  作者：NAKAMURA MIKIO、 OKI MICHINORI

  DOI：——

  日期：——