Diisopropyl (R)-{[(4-amino-8,9-dihydro-7H-pyrimido[1,2-e]purin-8-yl)oxy]methyl}phosphonate | 352227-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Diisopropyl (R)-{[(4-amino-8,9-dihydro-7H-pyrimido[1,2-e]purin-8-yl)oxy]methyl}phosphonate
• CAS: 352227-21-5
• 化学式: C₁₆H₂₇N₆O₄P
• 分子量: 398.402
• InChiKey: CCOTZYMRQHYHFK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  117.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl (R)-{[(4-amino-8,9-dihydro-7H-pyrimido[1,2-e]purin-8-yl)oxy]methyl}phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以26%的产率得到(R)-{[(4-Amino-6-methyl-8,9-dihydro-7H-pyrimido[1,2-e]purin-8-yl)oxy]methyl}phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Amino- and N-Substituted 8-Aminoadenine Derivatives of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs

  摘要：

  8-氨基腺嘌呤衍生物2可通过一锅法从8-溴腺嘌呤1经过8-叠氮腺嘌呤制备而得。在乙醇中，8-溴腺嘌呤1与甲胺或二甲胺反应生成相应的N⁹-取代的8-(甲基氨基)腺嘌呤3和8-(二甲胺基)腺嘌呤4。将8-氨基腺嘌呤（2a）与不同的烷基化试剂进行烷基化反应可得到N⁹-取代的8-氨基腺嘌呤衍生物2，而将8-(二甲胺基)腺嘌呤（4a）进行烷基化反应则会得到相应的N⁹-取代的8-(二甲胺基)腺嘌呤4及其N³-取代的异构体5的混合物。通过对(S)-8-溴-9-{2-[(二异丙氧磷酰)-甲氧基]-3-羟基丙基}腺嘌呤（1c）进行对烷基化反应，然后用甲醇氨或甲胺溶液处理制备了8,3'-N-缺水腺嘌呤衍生物7。

  DOI：

  10.1135/cccc20010517
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-Bromo-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropyl}adenine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Diisopropyl (R)-{[(4-amino-8,9-dihydro-7H-pyrimido[1,2-e]purin-8-yl)oxy]methyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Amino- and N-Substituted 8-Aminoadenine Derivatives of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs

  摘要：

  8-氨基腺嘌呤衍生物2可通过一锅法从8-溴腺嘌呤1经过8-叠氮腺嘌呤制备而得。在乙醇中，8-溴腺嘌呤1与甲胺或二甲胺反应生成相应的N⁹-取代的8-(甲基氨基)腺嘌呤3和8-(二甲胺基)腺嘌呤4。将8-氨基腺嘌呤（2a）与不同的烷基化试剂进行烷基化反应可得到N⁹-取代的8-氨基腺嘌呤衍生物2，而将8-(二甲胺基)腺嘌呤（4a）进行烷基化反应则会得到相应的N⁹-取代的8-(二甲胺基)腺嘌呤4及其N³-取代的异构体5的混合物。通过对(S)-8-溴-9-{2-[(二异丙氧磷酰)-甲氧基]-3-羟基丙基}腺嘌呤（1c）进行对烷基化反应，然后用甲醇氨或甲胺溶液处理制备了8,3'-N-缺水腺嘌呤衍生物7。

  DOI：

  10.1135/cccc20010517