3-(4-bromophenyl)-5-chloromethyloxazolidin-2-one | 1228268-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-chloromethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-5-(chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1228268-40-3
• 化学式: C₁₀H₉BrClNO₂
• 分子量: 290.544
• InChiKey: PSYWKWWQFVXULJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.0-127.2 °C
• 沸点：
  379.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴异氰酸苯酯 、 环氧氯丙烷 在 [aluminum((1R,2R)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butyl-salicylidene)cyclohexane-1,2-diamine)2O] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到3-(4-bromophenyl)-5-chloromethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双金属铝（salen）催化由环氧化物和异氰酸酯合成恶唑烷酮

  摘要：

  双金属铝（salen）络合物[Al（salen）] 2 O已显示催化环氧化物和异氰酸酯合成恶唑烷酮。已证明该反应在整体保留环氧立体化学的情况下进行，并且芳族和脂族异氰酸酯均可用作底物。与同样由[Al（salen）] 2 O催化的环氧化物与二氧化碳或二硫化碳之间的相应反应相反，在与异氰酸酯的反应中不需要助催化剂。提出了一种机制，该机制涉及在催化循环过程中破坏和重整Al–O–Al单元，这得到了使用单金属催化剂获得的结果的支持。

  DOI：

  10.1021/cs4001046

文献信息

• Vanadium^V(salen) catalysed synthesis of oxazolidinones from epoxides and isocyanates
  作者：Christopher Beattie、Michael North

  DOI：10.1039/c4ra04427d

  日期：——

  vanadiumV(salen) complex V+O(salen) EtOSO3− and tetrabutylammonium bromide forms a highly active catalyst system for the reaction between epoxides and isocyanates leading to oxazolidinones. The reaction conditions were optimized and the optimal conditions (80 °C in toluene for 5 hours with 2 mol% of vanadium catalyst and 2 mol% of tetrabutylammonium bromide cocatalyst) applied to eight epoxides and six aromatic

  钒的组合V（沙仑）络合物V + O（沙仑）EtOSO 3 -和四丁基溴化铵形成用于环氧化物之间的反应的高活性催化剂体系和异氰酸酯导致恶唑烷酮。优化了反应条件，并将最佳条件（在80℃的甲苯中5个小时，使用2 mol％的钒催化剂和2 mol％的四丁基溴化铵助催化剂）应用于8个环氧化物和6个芳族异氰酸酯，得到18个恶唑烷酮，转化率为34 –98％的主要区域异构体的分离化学产率为23–89％。
• An Approach to Synthesis of 3-Aryl-2-Oxazolidinones and In Situ`Click` Assembly of 1,2,3-Triazole Oxazolidinones
  作者：Xingxian Zhang、Cheng Li、Wei Chen、Xiang Wu

  DOI：10.2174/157017810791112414

  日期：2010.4.1

  A facile and efficient addition of isocyanates with epoxides in the presence of MgI2 etherate was reported in good yields. The corresponding 2-oxazolidinone could be easily converted into 1,2,3-triazole-oxazolidinone by click reaction in excellent yield.

  据报道，在 MgI2 乙醚酸盐存在下，异氰酸酯与环氧化物的加成反应简便高效，收率良好。通过点击反应，相应的 2-恶唑烷酮能轻松转化为 1,2,3-三唑-恶唑烷酮（收率极高）。
• Synthesis of Oxazolidinones from Epoxides and Isocyanates Catalysed by Aluminium Heteroscorpionate Complexes
  作者：José A. Castro-Osma、Amy Earlam、Agustín Lara-Sánchez、Antonio Otero、Michael North

  DOI：10.1002/cctc.201600407

  日期：2016.6.21

  of an aluminium(heteroscorpionate) complex and tetrabutylammonium bromide acts as a highly efficient catalyst system for the synthesis of oxazolidinones from epoxides and isocyanates. Twenty two complexes were tested derived from a range of bispyrazole ligands and containing 1–3 aluminium atoms per complex. The optimal catalyst was found to be a bimetallic complex of a thioacetamidate ligand. Under

  铝（杂蝎子酸盐）配合物和四丁基溴化铵的组合用作从环氧化物和异氰酸酯合成恶唑烷酮的高效催化剂体系。测试了22种配合物，它们来自一系列的联吡唑配体，每个配合物含有1-3个铝原子。发现最佳催化剂是硫代乙酰胺酸酯配体的双金属配合物。在最佳反应条件下（在80°C的甲苯中使用5 mol％的铝催化剂和四丁基溴化铵助催化剂在24°C下反应），六种环氧化物与六种芳族异氰酸酯反应，得到25种恶唑烷酮，收率中等至优异，显示了广泛的底物范围。反应的区域化学（产生3,4-或3，
• Isocyanurate Formation During Oxazolidinone Synthesis from Epoxides and Isocyanates Catalysed by a Chromium(Salphen) Complex
  作者：Xiao Wu、Jess Mason、Michael North

  DOI：10.1002/chem.201702948

  日期：2017.9.18

  A tale of two reactions: A chromimium(salphen) complex catalyses the formation of oxazolidinones from epoxides and isocyanates. However, with particularly electron-deficient isocyanates, the complex catalyses cyclotrimerisation of the isocyanate to an isocyanurate instead (see scheme).

  关于两个反应的故事：铬（沙芬）配合物催化由环氧化物和异氰酸酯形成恶唑烷酮。但是，对于特别缺乏电子的异氰酸酯，该配合物反而催化了异氰酸酯向异氰脲酸酯的环三聚反应（参见方案）。