3-(iodoethynyl)furan | 1443148-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(iodoethynyl)furan
• 英文别名: 3-(2-Iodoethynyl)furan
• CAS: 1443148-95-5
• 化学式: C₆H₃IO
• 分子量: 217.994
• InChiKey: ATTOEOLPNDBSIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-呋喃基乙炔基)(三甲基)硅烷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到3-(iodoethynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  催化电卤化甲硅烷基保护和端炔：捕获金（I）乙炔化VS。布朗斯台德酸促进反应

  摘要：

  在阳离子金（I）催化剂和N-卤代琥珀酰亚胺的存在下，三甲基甲硅烷基保护的和末端炔烃均被转化为炔基卤化物。进一步的实验表明，甲硅烷基保护的炔烃在布朗斯台德酸催化下经历了亲电子碘化和溴化反应，而末端炔烃则需要阳离子金催化剂。前者的反应可能是通过亲电试剂的活化进行的，而后者的反应是通过乙炔化金（I）中间体进行的。金催化的卤化进一步与金催化的水合和随后的环合反应相结合，以提供通往碘代甲基酮和五元芳族杂环的便利途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200491